Paclobutrazol

chemische Verbindung

Paclobutrazol ist eine Mischung von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Familie der Triazole, die als Wachstumsregulator mit Nebenwirkung als Fungizid verwendet wird. Paclobutrazol hemmt die Gibberellinbildung und wirkt als Internodienverkürzer, was bei Getreide und Raps für eine Verbesserung der Standfestigkeit und Winterhärte sorgt.[4] Früher wurde Paclobutrazol in Konzentrationen von 500 bis 1000 ppm zur Wachstumshemmung und Förderung der Blütenbildung im Apfelanbau eingesetzt.[5]

Strukturformel
Strukturformel von Paclobutrazol
Gemisch von vier Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Paclobutrazol
Andere Namen
  • (2RS,3RS)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol
  • α-tert-Butyl-β-(4-chlorbenzyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol
  • Paclobutracol
  • PBZ
Summenformel C15H20ClN3O
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76738-62-0
EG-Nummer (Listennummer) 616-379-6
ECHA-InfoCard 100.121.374
PubChem 73671
ChemSpider 66322
Wikidata Q3270569
Eigenschaften
Molare Masse 293,79 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

164 °C[1]

Siedepunkt

384 °C[1]

Dampfdruck

0,0019 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (22,9 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302+332​‐​319​‐​361d​‐​410
P: 210​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

In subtropischen Anbauländern wie Südafrika wird es bei Litschi, Avocado, Mango verwendet. Der potente Wachstumshemmer Paclobutrazol wird im Boden kaum abgebaut und hält seine Wirkung über Jahre aufrecht.[6]

Gewinnung und Darstellung

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Paclobutrazol kann durch Reaktion von 1,2,4-Triazol mit p-Chlorbenzylchlorid, Brompinacolon und Natriumborhydrid gewonnen werden.[7]

Stereoisomere von Paclobutrazol

 

(2R,3R)-Stereoisomer


 

(2S,3S)-Stereoisomer


 

(2R,3S)-Stereoisomer


 

(2S,3R)-Stereoisomer

Zulassung

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In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem Deutschland, Österreich sowie der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8][9]

Handelsnamen

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PP 333, Bonzi, Cultar, Clipper, Toprex

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Paclobutrazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 21. März 2014.
  2. a b Eintrag zu Paclobutrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu paclobutrazol (ISO); (2RS,3RS)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. W. Aufhammer und K.-G. Federolf: Saatgutbehandlung mit Wirkstoffen zur Verbesserung der Kältetoleranz von Hartweizen (T. durum) 1991.
  5. Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 207.
  6. David Jackson, Norman Earl Looney, Michael Morley-Bunker: Temperate and Subtropical Fruit Production. CAB International, 2011, S. 99 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Paclobutrazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Paclobutrazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.
  9. Durchführungsrichtlinie 2011/55/EU der Kommission vom 26. April 2011 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Paclobutrazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission Text von Bedeutung für den EWR.