Dexibuprofen

Arzneistoff

Dexibuprofen ist das (S)-Enantiomer des Racemats Ibuprofen, das 1996 erstmals patentiert wurde. Dexibuprofen ist wie Ibuprofen ein Cyclooxygenase-Inhibitor, der als Arzneistoff (nichtsteroidales Antiphlogistikum) verwendet wird.

Strukturformel
Strukturformel von Dexibuprofen
Allgemeines
Freiname Dexibuprofen
Andere Namen
  • (+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure
  • (S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure
  • (+)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure
  • (+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure
  • (S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure
  • (+)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure
Summenformel C13H18O2
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51146-56-6
EG-Nummer 610-620-9
ECHA-InfoCard 100.106.960
PubChem 39912
ChemSpider 36498
DrugBank DB09213
Wikidata Q420051
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AE14

Wirkstoffklasse

nichtsteroidales Antiphlogistikum

Eigenschaften
Molare Masse 206,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

49–53 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Da es etwa doppelt so wirksam sein soll, kommt man mit einer geringeren Arzneistoffmenge pro Tablette aus. Außerdem setzt die Wirkung dieses Schmerzmittels etwas schneller ein als beim Racemat Ibuprofen.

Da die körpereigene 2-Arylpropionyl-CoA-epimerase das Dexibuprofen zum Ibuprofen racemisieren kann, sind die therapeutischen Vorteile von Dexibuprofen gegenüber Ibuprofen umstritten. Dexibuprofen soll geringere Nebenwirkungen verursachen,[3] jedoch wird auch das von anderen Studien bezweifelt.[4]

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Deltaran (D), DexOptifen (CH), Dolomagon (D), Eu-Med neu (A), Monactil (A), Movone (A), Seractil[5] (A, CH), Atriscal (A), sowie ein Generikum (A)

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Datenblatt Dexibuprofen bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. Datenblatt (S)-(+)-Ibuprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  3. Paul F. White (2003): Can the Use of Specific Isomers Improve the Safety and Efficacy of Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs? In: Anesth Analg. 97(2): S. 309–310; PMID 12873909.
  4. Dexibuprofen, in: Pharmazeutische Zeitung Online, GOVI-Verlag.
  5. Seractil forte 400 mg – Gebrauchsinformation. Medikamio, abgerufen am 10. März 2017 (österreichisches Deutsch).