C.I. Pigment Orange 5 ist ein Monoazopigment, das unter anderem in der Kosmetik- und Pharmaziebranche zum Einsatz kommt.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | C.I. Pigment Orange 5 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H10N4O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Orange bis dunkelroter Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 338,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,55 g/cm³[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
298–300 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Darstellung Bearbeiten
Pigment Orange 5 erhält man durch Diazotierung von 2,4-Dinitroanilin mit Natriumnitrit und Kupplung des Diazoniumsalzes mit 2-Naphthol.[5]
Eigenschaften Bearbeiten
Pigment Orange 5 wird von der OEHHA als krebserregend eingestuft.[6][7] Nach dem Registrierungsdossier bei der ECHA wird Pigment Orange 5 nicht nach GHS gekennzeichnet. Lediglich Zubereitungen mit einem hohen Gehalt an 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol, eine mögliche Vorstufe für 2,5-Dinitroanilin,[8] werden mit dem GHS-Signalwort Gefahr und H317 gekennzeichnet.[9]
Regulierung Bearbeiten
In der Europäischen Union ist Pigment Orange 5 durch die Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in kosmetischen Mitteln verboten.[10]
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1990 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Pigment Orange 5 in einem Produkt enthalten ist.[6]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d Eintrag zu Permanent Orange (>90%) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 18. Mai 2022 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu 1-((2,4-Dinitrophenyl)azo)-2-naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Mai 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Fast Orange. In: CAS Common Chemistry. American Chemical Society, abgerufen am 18. Mai 2022 (englisch).
- ↑ D&C Orange No. 17. In: parchem.com. Parchem fine & specialty chemicals, abgerufen am 18. Mai 2022 (englisch).
- ↑ Patent DE217266: Verfahren zur Darstellung eines orangefarbenen Lackfarbstoffes. Angemeldet am 9. Oktober 1907, veröffentlicht am 21. Dezember 1909, Anmelder: Actien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation in Treptow b. Berlin.
- ↑ a b D&C Orange No. 17. OEHHA, 1. Juli 1990, abgerufen am 18. Mai 2022 (englisch).
- ↑ Datenblatt Pigment Orange 5 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2022 (PDF).
- ↑ F. B. Wells, C. F. H. Allen: 2,4-DINITROANILINE In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.015.0022; Coll. Vol. 2, 1943, S. 200 (PDF).
- ↑ Registrierungsdossier zu 1-[(2,4-dinitrophenyl)azo]-2-naphthol bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. Mai 2022.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 (PDF)