Cyclopenta(cd)pyren
Cyclopenta[cd]pyren ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und Pyrene.
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![Strukturformel von Cyclopenta[cd]pyren](/wiki/Datei:Cyclopenta(cd)pyrene.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Cyclopenta[cd]pyren | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H10 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 226,27 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
439 °C[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
Cyclopenta[cd]pyren kommt in einer Vielzahl von Rußarten und im Zigarettenrauch vor und ist der wichtigste Vertreter der PAK in den Abgasen von Automotoren.[1][5]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Cyclopenta[cd]pyren kann durch eine mehrstufige Synthese aus 1,2,3,6,7,8,11,12-Octahydrobenzo[e]pyren-9(10H)-on[6] oder 1,2,3,6,7,8-Hexahydropyren[7] gewonnen werden.[8][9]
Eigenschaften Bearbeiten
Cyclopenta[cd]pyren ist ein oranger Feststoff[1], welcher für Mäuse krebserregend und ein starkes bakterielles Mutagen ist.[10]
Regulierung Bearbeiten
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 29. April 2011 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Cyclopenta[cd]pyren enthalten.[11]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e Eintrag zu Acepyrene bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 3. August 2023 (PDF).
- ↑ Lawrence Wallcave, Donald L. Nagel, James W. Smith, Ralph D. Waniska: Two pyrene derivatives of widespread environmental distribution. Cyclopenta(cd)pyrene and acepyrene. In: Environmental Science & Technology. Band 9, Nr. 2, 1975, S. 143–145, doi:10.1021/es60100a002.
- ↑ Toxicology and Risk Assessment. Wiley, ISBN 978-1-119-13592-0, S. 724 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 1813 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2,3,6,7,8,11,12-Octahydrobenzo[e]pyren-9(10H)-on: CAS-Nummer: 68151-08-6, EG-Nummer: 268-853-3, ECHA-InfoCard: 100.062.575, PubChem: 155017, Wikidata: Q83095185.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2,3,6,7,8-Hexahydropyren: CAS-Nummer: 1732-13-4, EG-Nummer: 217-061-6, ECHA-InfoCard: 100.015.510, PubChem: 74417, ChemSpider: 67009, Wikidata: Q27293684.
- ↑ R. Sangaiah, Avram Gold: Synthesis of cyclopenta[cd]pyrene and its benzannelated derivative naphtho[1,2,3-mno]acephenanthrylene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 53, Nr. 11, 1988, S. 2620–2622, doi:10.1021/jo00246a043.
- ↑ Maria Konieczny, Ronald G. Harvey: Synthesis of cyclopenta [cd] pyrene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 44, Nr. 13, 1979, S. 2158–2160, doi:10.1021/jo01327a026.
- ↑ The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, Polycyclische Aromatische Kohlenwasserstoffe (PAH) [MAK Value Documentation in German language, 2008], S. 1–210, doi:10.1002/3527600418.mb0223orgd0045.
- ↑ Cyclopenta[cd]pyrene. OEHHA, 29. April 2011, abgerufen am 3. August 2023 (englisch).