Cyclohexylmethanol

cycloaliphatischer Alkohol

Cyclohexylmethanol ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Cycloalkane und der Alkohole.

Strukturformel
Strukturformal von Cyclohexylmethanol
Allgemeines
Name Cyclohexylmethanol
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Alkohol[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-49-2
EG-Nummer 202-857-8
ECHA-InfoCard 100.002.598
PubChem 7507
ChemSpider 7226
Wikidata Q18213346
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9339 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

19 °C[1]

Siedepunkt

187–188 °C[3]

Löslichkeit

gering in Wasser[4]

Brechungsindex

1,4640[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[5]
Toxikologische Daten

910 μmol·L−1 (EC50, Rana Pipienstransdermal)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Bearbeiten

Cyclohexylmethanol besitzt einen Flammpunkt von 71 °C.[1]

Herstellung

Bearbeiten

Cyclohexylmethanol kann durch Hydroformylierung aus Cyclohexen hergestellt werden. Als Nebenprodukt entsteht durch Hydrierung auch Cyclohexan.[7]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c Eintrag zu Cyclohexylmethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Oktober 2014. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Vinzenz Prey, Jürgen Bartsch: Dipolmessungen an Pyranose- und Furanose-Modellsubstanzen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 712, 1968, S. 201–207, doi:10.1002/jlac.19687120124.
  3. Bruce Rickborn, Stanley E. Wood: Cleavage of cyclopropanes by diborane. In: Journal of the American Chemical Society. 93, 1971, S. 3940–3946, doi:10.1021/ja00745a021.
  4. Paul Ruelle, Ulrich W. Kesselring: The hydrophobic propensity of water toward amphiprotic solutes: Predicton and molecular origin of the aqueous solubility of aliphatic alcohols. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 86, 1997, S. 179–186, doi:10.1021/js9603109.
  5. a b Datenblatt Cyclohexanemethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2017 (PDF).
  6. D. E. Raines, S. E. Korten, A. G. Hill, K. W. Miller: Anesthetic cutoff in cycloalkanemethanols. A test of current theories. In: Anesthesiology. Band 78, Nummer 5, Mai 1993, S. 918–927, PMID 8489064.
  7. Patent EP2000453: METHOD FOR PRODUCING ALCOHOL BY USING CARBON DIOXIDE AS RAW MATERIAL. Veröffentlicht am 10. Dezember 2008, Erfinder: TOMINAGA KENICHI.