Cyclohepten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung kommt in einer cis- und einer trans-Form vor, wobei die trans-Form instabil ist und sich über −40 °C in die cis-Form umwandelt.[3] Die trans-Form ist der kleinste bekannte Ring mit einer trans-Doppelbindung.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Cyclohepten
Allgemeines
Name Cyclohepten
Summenformel C7H12
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 628-92-2
EG-Nummer 211-060-4
ECHA-InfoCard 100.010.056
PubChem 12363
ChemSpider 11857
Wikidata Q867317
Eigenschaften
Molare Masse 96,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,82 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−56 °C[1]

Siedepunkt

114 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,458 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

trans-Cycloheptene
cis-Cycloheptene

Gewinnung und Darstellung

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Cyclohepten kann durch Ringerweiterung unter Nutzung der Demjanow-Umlagerung aus Aminomethylcyclohexan gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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Cyclohepten ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Sie homopolymerisiert nicht, bildet aber mit Ethen Copolymere.[6]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Cyclohepten bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 9 °C).[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Cyclohepten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. März 2014. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Cycloheptene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2014 (PDF).
  3. M. E. Squillacote, J. DeFellipis, Q. Shu: How stable is trans-cycloheptene? In: J. Am. Chem. Soc.. 127, 2005, S. 15983–15988, PMID 16277543.
  4. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2012, ISBN 0-19-927029-5, S. 679 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. JohnJr. Boor: Ziegler-Natta Catalysts Polymerizations. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-14341-5, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).