Cycloheptanon

chemische Verbindung

Cycloheptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Strukturformel von Cycloheptanon
Allgemeines
Name Cycloheptanon
Andere Namen

Suberon

Summenformel C7H12O
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 502-42-1
EG-Nummer 207-937-6
ECHA-InfoCard 100.007.216
PubChem 10400
Wikidata Q413525
Eigenschaften
Molare Masse 112,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−21 °C[1]

Siedepunkt

179 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,461 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​332​‐​319
P: 210​‐​261​‐​301+312​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Cycloheptanon wurde erstmals 1836 durch den französischen Chemiker Jean-Baptiste Boussingault ausgehend vom Calciumsalz der dibasischen Korksäure (Calciumsuberat) dargestellt. Aus diesem erhielt er durch Erhitzen („trockene Destillation“) Calciumcarbonat und Cycloheptanon:[4]

 

Cycloheptanon kann auch durch Cyclisierung und Decarboxylierung von Korksäure oder deren Estern gewonnen werden.[5]

Die Synthese ist auch durch eine Reaktion ausgehend von Cyclohexanon mit Natriumethanolat und Nitromethan und nachfolgender Reaktion mit Essigsäure und Natriumnitrit möglich.[6] Cycloheptanon kann auch durch eine Tiffeneau-Ringerweiterung aus Cyclohexanon hergestellt werden.

Weiterhin kann es durch Ringerweiterung von Cyclohexanon mit Diazomethan gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

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Cycloheptanon ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Cycloheptanon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Bencyclan[5] und Pimelinsäure[7] verwendet.

Biologische Bedeutung

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Diverse Mikroorganismen, darunter Echinosporangium transversale, Absidia glauca und Mucor plumbeus, sind in der Lage, Cycloheptanon zu Cycloheptanol zu reduzieren.[8][9]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Cycloheptanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Cycloheptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. Datenblatt Cycloheptanon, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2011 (PDF).
  4. Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.
  5. a b Siegel, H.; Eggersdorfer, M. (2005), Ketones, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077
  6. a b Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L. Pearson, and Arthur G. Anderson, Jr.: Cycloheptanone In: Organic Syntheses. 34, 1954, S. 19, doi:10.15227/orgsyn.034.0019; Coll. Vol. 4, 1963, S. 221 (PDF).
  7. Cornils, B.; Lappe, P. (2005): Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_523.pub2
  8. Lemière, G. L., van De Wal, A. J., Geens, B. C., Pattijn, V. G., Alderweireldt, F. C., Voets, J. P.: Reduction of cycloalkanones by several microorganisms. In: Zeitschrift für allgemeine Mikrobiologie. 15. Jahrgang, Nr. 2, 1975, S. 1521–4028, doi:10.1002/jobm.19750150204.
  9. José D. Carballeira, Emilio Álvarez, Mercedes Campillo, Leonardo Pardo, José V. Sinisterra: Diplogelasinospora grovesii IMI 171018, a new whole cell biocatalyst for the stereoselective reduction of ketones. In: Tetrahedron: Asymmetry. 15. Jahrgang, Nr. 6, März 2004, S. 951–962, doi:10.1016/j.tetasy.2004.01.034.