Korksäure (Suberinsäure, Octandisäure) ist eine höhere gesättigte Dicarbonsäure. Als zweiwertige Säure dissoziiert die Korksäure im Wasser in zwei Stufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pKa1 = 4,51 und pKa2 = 5,40 in Wasser bei 25 °C. Ihre Salze und Ester werden Suberate genannt.

Strukturformel
Struktur von Korksäure
Allgemeines
Name Korksäure
Andere Namen
  • Octandisäure
  • Suberinsäure
Summenformel C8H14O4
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 505-48-6
EG-Nummer 208-010-9
ECHA-InfoCard 100.007.283
PubChem 10457
ChemSpider 10025
Wikidata Q899074
Eigenschaften
Molare Masse 174,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,272 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

139–142 °C[1]

Siedepunkt

229–231 °C (20 hPa)[1]

Dampfdruck

<1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[1], in Alkohol und Ether besser löslich[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

>2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Korkeiche (Quercus suber)

Korksäure findet sich in Kork[4] in Form von Suberin[5] und in Krötengift.[3]

Darstellung

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Synthetisch kann sie durch Oxidation von Kork oder Ricinusöl mit Salpetersäure sowie durch Carbonylierung von Hexan-1,6-diol hergestellt werden.

Verwendung

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Korksäure wird zur Herstellung von Polyamiden und Polyestern verwendet.[3] Ester der Korksäure werden als Weichmacher verwendet.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Korksäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Korksäure bei Merck, abgerufen am 14. Juni 2017.
  3. a b c Korksäure. In: Lexikon der Chemie. (spektrum.de [abgerufen am 15. April 2017]).
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 354, ISBN 978-3-906390-29-1.
  5. Suberin. In: Lexikon der Biologie. (spektrum.de [abgerufen am 15. April 2017]).
  6. Eintrag zu Octandisäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.