Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid

chemische Verbindung

Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid ist ein Anthocyan aus dem Aglycon Cyanidin mit zwei Zuckerkomponenten, Sambubiose und Glucose. Die Grundstruktur ist das Flavylium-Kation.

Strukturformel
Strukturformel von Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid
Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht dargestellt
Allgemeines
Name Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosidchlorid
Summenformel C32H39O20Cl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
Wikidata Q23419061
Eigenschaften
Molare Masse 779,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: 260​‐​262[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride.[2] Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosidchlorid angegeben.

Vorkommen Bearbeiten

 
Schwarzer Holunder enthält Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid

Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid kommt im Schwarzen Holunder[3][4], dem Roten Holunder[4], sowie weiteren Arten der Gattung Sambucus (S. javanica[4], S. canadiensis[5]) vor. Es kommt auch in Maquibeeren (Aristotelia chilensis) vor.[6][7]

Nachweis Bearbeiten

Cyanidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid kann durch Ultra-High-Performance-Flüssigchromatographie kombiniert mit Infrarotspektroskopie und Massenspektrometrie nachgewiesen werden.[8]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c Extrasynthese: SICHERHEITSDATENBLATT Cyanidin-3-O-sambubioside-5-O-glucoside chloride - 0916.pdf, abgerufen am 28. Juli 2023
  2. Raymond Brouillard: The in vivo expression of anthocyanin colour in plants. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 6, Januar 1983, S. 1311–1323, doi:10.1016/S0031-9422(00)84008-X (elsevier.com [abgerufen am 9. August 2023]).
  3. R Veberic, J Jakopic, F Stampar, V Schmitzer: European elderberry (Sambucus nigra L.) rich in sugars, organic acids, anthocyanins and selected polyphenols. In: Food Chemistry. Band 114, Nr. 2, 15. Mai 2009, S. 511–515, doi:10.1016/j.foodchem.2008.09.080.
  4. a b c Maja Mikulic-Petkovsek, Valentina Schmitzer, Ana Slatnar, Biljana Todorovic, Robert Veberic, Franci Stampar, Anton Ivancic: Investigation of Anthocyanin Profile of Four Elderberry Species and Interspecific Hybrids. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 62, Nr. 24, 18. Juni 2014, S. 5573–5580, doi:10.1021/jf5011947.
  5. V. I. Deineka, V. N. Sorokopudov, L. A. Deineka, E. I. Shaposhnik, S. V. Kol’tsov: Anthocyans from Fruit of Some Plants of the Caprifoliaceae Family. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 41, Nr. 2, März 2005, S. 162–164, doi:10.1007/s10600-005-0102-2.
  6. María Teresa Escribano-Bailón, Cristina Alcalde-Eon, Orlando Muñoz, Julián C. Rivas-Gonzalo, Celestino Santos-Buelga: Anthocyanins in berries of Maqui [Aristotelia chilensis (Mol.) Stuntz]. In: Phytochemical Analysis. Band 17, Nr. 1, Januar 2006, S. 8–14, doi:10.1002/pca.872.
  7. Carlos L. Céspedes, Maribel Valdez-Morales, José G. Avila, Mohammed El-Hafidi, Julio Alarcón, Octavio Paredes-López: Phytochemical profile and the antioxidant activity of Chilean wild black-berry fruits, Aristotelia chilensis (Mol) Stuntz (Elaeocarpaceae). In: Food Chemistry. Band 119, Nr. 3, 1. April 2010, S. 886–895, doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.045.
  8. Stefan Stuppner, Sophia Mayr, Anel Beganovic et al.: Near-Infrared Spectroscopy as a Rapid Screening Method for the Determination of Total Anthocyanin Content in Sambucus Fructus. In: Sensors. Band 20, Nr. 17, 2. September 2020, S. 4983, doi:10.3390/s20174983, PMID 32887485, PMC 7506738 (freier Volltext).