Cyanidin-3,5-di-O-glucosid
Cyanidin-3,5-di-O-glucosid ist der Halbtrivialname eines Pflanzenfarbstoffs, der aus den Blütenblättern der Kornblume (Centaurea cyanus L.) isoliert und daher zunächst als Cyanin bezeichnet wurde. Er gehört zur Kategorie der Anthocyane und besteht aus dem farbgebenden Aglykon Cyanidin und zwei Molekülen Glucose, welche durch Glykosid-Bindungen verknüpft sind.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyanidin-3,5-di-O-glucosidchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C27H31O16Cl | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 646,98 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride.[2] Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Cyanidin-3,5-di-O-glucosidchlorid angegeben.
Geschichte Bearbeiten
Die chemische Struktur des Diglucosids wurde erstmals im Jahr 1932 von Andrés Léon und Robert Robinson erkannt.[3] Als endgültiger Strukturbeweis galt damals die Chemische Synthese.[4] Das Diglucosid wurde auch in Blütenblättern roter Rosen[5] und in Blättern einer japanischen Perilla-spezies (Perilla ocimoides L., Shiso) entdeckt, daher auch Shisonin genannt.[6]
Vorkommen Bearbeiten
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Viele Früchte, darunter Brombeeren, Erdbeeren und Maulbeeren, enthalten Cyanidin-3,5-diglucosid. In Ostasien sind Früchte aus Rubus coreanus (Koreanische Brombeere), Bokbunja genannt, bedeutende Quellen. Erwähnenswert ist auch die Schwarze Apfelbeere (Aronia melanocarpa).
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Die Synthese gelang erstmals Alexander Robertus Todd im Arbeitskreis von Robert Robinson[7] (siehe Allan-Robinson-Kondensation).
Verwendung Bearbeiten
In der Lebensmittelchemie wird das Chlorid als analytischer Standard bei der Untersuchung der Anthocyane von Lebensmitteln (Fruchtsäfte, Weine) verwendet. Cyanidin-3,5-diglucosid als Reinsubstanz dürfte kaum als Nahrungsergänzungsmittel oder Arzneistoff verwendet werden. Früchte und daraus gepresste Säfte werden wegen der antioxidativen Wirkung des Diglucosids zur Ernährung empfohlen.[8]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Raymond Brouillard: The in vivo expression of anthocyanin colour in plants. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 6, Januar 1983, S. 1311–1323, doi:10.1016/S0031-9422(00)84008-X (elsevier.com [abgerufen am 9. August 2023]).
- ↑ Andrés Léon, Robert Robinson: Experiments on the Synthesis of Anthocyanins. Part XIV. Cyanenin Chloride, Malvenin Chloride, and an Indication of the Synthesis of Cyanin Chloride. In: Journal of the Chemical Society, Jg. 1932, S. 2221–2224.
- ↑ Robert Robinson, Alexander Todd: Experiments on the Synthesis of Anthocyanins. Part XVII. The Syntheses of Pelargonin, Peonin, and Cyanin Chlorides. In: Journal of the Chemical Society, Jg. 1932, S. 2488–2496.
- ↑ Currey Geoffrey: The colouring matter of red roses. In: Proceedings of the Royal Society (London) B, Jg. 1922, Bd. 93, S. 194–197, doi:10.1098/rspb.1922.0013.
- ↑ Chika Kuroda, Mizu Wada: The colouring Matter of Shiso. In: Proceedings of the Imperial Academy (Tokio) Jg. 1935, Bd. 11, S. 28–31. doi:10.2183/pjab1912.11.28
- ↑ Robert Robinson, Alexander Todd: Experiments on the Synthesis of Anthocyanins. Part XVII. The Syntheses of Pelargonin, Peonin, and Cyanin Chlorides. In: Journal of the Chemical Society, Jg. 1932, S. 2488–2496.
- ↑ Takuya Yamane, Momoko Imai, Satoshi Handa, Keiko Yamada, Tatsuji Sakamoto, Testuo Ishida, Hiroshi Inui, Yoshio Yamamoto, Takenori Nakagaki, Yoshihisa Nakano: Reduction of blood glucose and HbA1c levels by cyanidin 3,5-diglucoside in KKAy mice In: Journal of Functional Foods, Jg. 2019, Bd. 58, S. 21–26. doi:10.1016/j.jff.2019.04.038.