Citrullin

organische Verbindung, Naturstoff, nicht proteinogene Aminosäure

L-(+)-Citrullin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die von Pflanzen und Tieren produziert wird. Citrullin ist nach der Wassermelone (Citrullus vulgaris) benannt, in der es konzentriert enthalten ist. Es kommt entsprechend auch in anderen Kürbisgewächsen vor.[3][4]

Strukturformel
Strukturformel von Citrullin
Strukturformel von L-(+)-Citrullin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name Citrullin
Andere Namen

N5-(Aminocarbonyl)-L-ornithin

Summenformel C6H13N3O3
Kurzbeschreibung

weißer kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 372-75-8 [L-Citrullin]
  • 13594-51-9 [D-Citrullin]
  • 627-77-0 [DL-Citrullin]
EG-Nummer 206-759-6
ECHA-InfoCard 100.006.145
PubChem 9750
DrugBank DB00155
Wikidata Q408641
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A05BA50

Eigenschaften
Molare Masse 175,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

214 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (200 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Citrullin ist ein Homologes von L-Homocitrullin[5], das sich von L-Lysin durch Carbamoylierung ableitet.

EnantiomereBearbeiten

Citrullin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei chirale Enantiomere.

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff „Citrullin“ ohne jeden Zusatz gebraucht wird, ist stets L-(+)-Citrullin gemeint.

Enantiomere von Citrullin
Name L-(+)-Citrullin D-(–)-Citrullin
Andere Namen (S)-Citrullin (R)-Citrullin
Strukturformel    
CAS-Nummer 372-75-8 13594-51-9
627-77-0 (Racemat)
EG-Nummer 206-759-6
211-012-2 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.006.145
100.010.012 (Racemat)
PubChem 9750 637599
833 (Racemat)
DrugBank DB00155
− (Racemat)
Wikidata Q408641 Q27077003
Q27102910 (Racemat)

VorkommenBearbeiten

Es ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus. Es entsteht normalerweise aus L-Ornithin und Carbamoylphosphat unter Abspaltung seines Phosphatrestes durch die Ornithin-Carbamoyl-Transferase. Es reagiert dann unter Spaltung von Adenosintriphosphat weiter mit L-Aspartat (Anion der Asparaginsäure) zu L-Argininosuccinat (Enzym: Argininosuccinat-Synthetase). Aspartat entsteht durch Transaminierung von Oxalacetat und schleust so eine der zwei für den produzierten Harnstoff benötigten Aminogruppen in den Harnstoffzyklus ein. Die andere stammt vom Carbamoylphosphat.

PhysiologieBearbeiten

Citrullin wird vom Menschen vermehrt mit dem Urin ausgeschieden, wenn er unter sogenanntem nitrosativen Stress leidet. Nitrosativer Stress ist eine endogene Belastung im Körper des Menschen durch das Stickstoffmonoxid-Radikal. Im Harnstoffzyklus reagiert dann vermehrt Arginin mit Sauerstoff, es entsteht NO und Citrullin. Daher wird Citrullin als Marker für nitrosativen Stress in der medizinischen Diagnostik benutzt.[6]

CitrullinierungBearbeiten

Als Citrullinierung wird die enzymatische Umwandlung von Arginin in Citrullin bezeichnet. Peptidylarginin-Deiminasen (PAD) katalysieren diese posttranslationale Modifikation, die an bestimmten Proteinen und Peptiden stattfindet. Diese citrullinierten Proteine bzw. Peptide können vom Immunsystem als körperfremd angesehen und beispielsweise durch Antikörper angegriffen werden.[7] Citrullinierte Peptide spielen beispielsweise bei der Pathogenese der rheumatoiden Arthritis eine wichtige Rolle.[8][9]

WeblinksBearbeiten

 Commons: Citrullin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Datenblatt L(+)-Citrulline bei Acros, abgerufen am 6. Januar 2008.
  2. a b Datenblatt L-Citrulline, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013 (PDF).
  3. M. Wada: Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad. In: Biochem. Zeit., 1930, 224, S. 420–429.
  4. G. Klein (Herausgeber, Autor) Handbuch der Pflanzenanalyse, vierter Band/ erste Hälfte, spezielle Analyse, dritter Teil, organische Stoffe III - besondere Methoden - Tabellen, 1933, 840, S. 61-62, Springer-Verlag, 2. Juli 2013
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Homocitrullin: CAS-Nummer: 1190-49-4, ECHA-InfoCard: 100.013.384, PubChem: 65072, Wikidata: Q18207833.
  6. Bodo Kuklinski: Das HWS-Trauma, Aurum Verlag, 2006.
  7. P. Migliorini, F. Pratesi u. a.: The immune response to citrullinated antigens in autoimmune diseases. In: Autoimmunity Reviews. Band 4, Nummer 8, November 2005, S. 561–564, doi:10.1016/j.autrev.2005.04.007, PMID 16214096 (Review).
  8. R. Yamada, A. Suzuki u. a.: Citrullinated proteins in rheumatoid arthritis. In: Frontiers in bioscience : a journal and virtual library. Band 10, Januar 2005, S. 54–64, PMID 15574347 (Review).
  9. T. Gazitt, C. Lood, K. B. Elkon: Citrullination in Rheumatoid Arthritis-A Process Promoted by Neutrophil Lysis? In: Rambam Maimonides medical journal. Band 7, Nummer 4, Oktober 2016, S. , doi:10.5041/RMMJ.10254, PMID 27824546, PMC 5101001 (freier Volltext) (Review).