Citroside

Gruppe von Stereoisomeren
Citroside
Name Citrosid A Citrosid B
Strukturformel Struktur von Citrosid A Struktur von Citrosid B
CAS-Nummer 120330-44-1 120278-09-3
PubChem 14312562
Wikidata Q119734968 Q27138189
Summenformel C19H30O8
Molare Masse 386,19 g·mol−1
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
[1]
H- und P-Sätze siehe oben
siehe oben
siehe oben

Die Citroside (Citrosid A und Citrosid B) sind natürlich vorkommende Glycoside der β-D-Glucose. Beim Citrosid A ist das Aglycon Grashüpferketon, beim Citrosid B ein Diastereomer des Grashüpferketons. Strukturell unterscheiden sich beide Verbindungen nur durch die Stereokonfiguration an der Allen-Substruktur. Die Citroside kommen in vielen Pflanzen vor, insbesondere in den Blättern.

Vorkommen

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In den Blättern der Zitruspflanze Satsuma (Citrus unshiu), die im südlichen Japan viel angebaut wird[2], sowie in den Samen des Echten Korianders[3] kommen beide Vertreter vor.

Citrosid A

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Citrosid A kommt unter anderem in der Japanischen Wollmispel und in der Lampionblume vor

Citrosid A kommt in einer größeren Zahl Pflanzen vor, insbesondere in den Blättern. Nachgewiesen wurde es in den in den Blättern der Goldenen Efeutute[4], der Japanischen Wollmispel (Eriobotrya japonica)[5], der Lulo-Pflanze (Solanum quitoense)[6] des Ylang-Ylang (Cananga odorata)[7], der Kleinen Strahlenaralie (Schefflera arboricola)[8], von Melaleuca quinquenervia (Gattung Myrtenheiden),[9] von Leea thorelli (Gattung Leea),[10] von Croton eleuteria[11] und von Elaeocarpus japonicus (Gattung Elaeocarpus).[12] Die Verbindung kommt außerdem in den Blättern von Lasianthus wallichii[13] und Lasianthus fordii[14] vor.

In der Lampionblume (Physalis alkelengi) kommt die Verbindung in den Blättern und Stängeln vor.[15] In verschiedenen Studien wurde Citrosid A aus weiteren Pflanzen isoliert, wobei jedoch ebenfalls nicht nur die Blätter extrahiert wurden, sondern Proben oberirdischer Pflanzenteile, ohne genauere Unterscheidung. Zu diesen Pflanzen gehören die Stinkeschenart Tetradium austrosinense,[16] die Burzeldornart Tribulus parvispinus,[17] die Brandkräuterart Phlomis spinidens[18] sowie Erythroxylum cambodianum (Gattung Erythroxylum aus der Familie der Rotholzgewächse).[19] Bei einer Untersuchung von Inhaltsstoffen aus Orangenschale mittels Massenspektrometrie wurde Citrosid A möglicherweise ebenfalls nachgewiesen.[20]

Citrosid B

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Citrosid B kommt in deutlich weniger Pflanzenarten vor, als Citrosid A. Nachgewiesen wurde Citrosid B in den Blättern der Hammerstrauchart Cestrum diurnum[21] und den oberirdischen Pflanzenteilen von Osyris wightiana (Gattung Rutensträucher aus der Familie der Sandelholzgewächse)[22] sowie von Micromelum minutum (Gattung Micromelum aus der Familie der Rautengewächse).[23]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Kaoru Umehara, Itsuno Hattori, Toshio Miyase, Akira Ueno, Setsuo Hara, Chizuko Kageyama: Studies on the constituents of leaves of Citrus unshiu MARCOV. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 36, Nr. 12, 1988, S. 5004–5008, doi:10.1248/cpb.36.5004.
  3. Toru Ishikawa, Kyoko Kondo, Junichi Kitajima: Water-Soluble Constituents of Coriander. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 51, Nr. 1, 2003, S. 32–39, doi:10.1248/cpb.51.32.
  4. San-Po Pan, Teresa Pirker, Olaf Kunert et al.: C13 Megastigmane Derivatives From Epipremnum pinnatum: β-Damascenone Inhibits the Expression of Pro-Inflammatory Cytokines and Leukocyte Adhesion Molecules as Well as NF-κB Signaling. In: Frontiers in Pharmacology. Band 10, 28. November 2019, doi:10.3389/fphar.2019.01351, PMID 31849641, PMC 6892967 (freier Volltext).
  5. Hideyuki Ito, Eri Kobayashi, Shu-Hua Li et al.: Megastigmane Glycosides and an Acylated Triterpenoid from Eriobotrya j aponica. In: Journal of Natural Products. Band 64, Nr. 6, 1. Juni 2001, S. 737–740, doi:10.1021/np010004x.
  6. Coralia Osorio, Carmenza Duque, Yoshinori Fujimoto: C 13 -Norisoprenoid Glucoconjugates from Lulo ( Solanum q uitoense L.) Leaves. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 4, 1. April 1999, S. 1641–1645, doi:10.1021/jf9807364.
  7. Katsuyoshi Matsunami, Jiro Nagashima, Sachiko Sugimoto et al.: Megastigmane glucosides and an unusual monoterpene from the leaves of Cananga odorata var. odorata, and absolute structures of megastigmane glucosides isolated from C. odorata var. odorata and Breynia officinalis. In: Journal of Natural Medicines. Band 64, Nr. 4, Oktober 2010, S. 460–467, doi:10.1007/s11418-010-0434-5.
  8. Zhimin Zhao, Katsuyoshi Matsunami, Hideaki Otsuka et al.: Schefflerins A-G, New Triterpene Glucosides from the Leaves of Schefflera arboricola. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 58, Nr. 10, 2010, S. 1343–1348, doi:10.1248/cpb.58.1343.
  9. Tzong-Huei Lee, Guei-Jane Wang, Ching-Kuo Lee et al.: Inhibitory Effects of Glycosides from the Leaves of Melaleuca quinquenervia on Vascular Contraction of Rats. In: Planta Medica. Band 68, Nr. 6, Juni 2002, S. 492–496, doi:10.1055/s-2002-32563.
  10. Wiyada Kaewkrud, Hideaki Otsuka, Somsak Ruchirawat, Tripetch Kanchanapoom: Leeaoside, a new megastigmane diglycoside from the leaves of Leea thorelii Gagnep. In: Journal of Natural Medicines. Band 61, Nr. 4, 27. August 2007, S. 449–451, doi:10.1007/s11418-007-0170-7.
  11. Susumu Kawakami, Katsuyoshi Matsunami, Hideaki Otsuka, Takakazu Shinzato, Yoshio Takeda: Crotonionosides A–G: Megastigmane glycosides from leaves of Croton cascarilloides Räuschel. In: Phytochemistry. Band 72, Nr. 1, Januar 2011, S. 147–153, doi:10.1016/j.phytochem.2010.10.003.
  12. Junko Shitamoto, Katsuyoshi Matsunami, Hideaki Otsuka, Takakazu Shinzato, Yoshio Takeda: Elaeocarpionoside, a megastigmane glucoside from the leaves of Elaeocarpus japonicus Sieb. et Zucc. In: Journal of Natural Medicines. Band 64, Nr. 1, Januar 2010, S. 104–108, doi:10.1007/s11418-009-0370-4.
  13. Yoshio Takeda, Hideko Shimidzu, Kenta Mizuno et al.: An Iridoid Glucoside Dimer and a Non-glycosidic Iridoid from the Leaves of Lasianthus wallichii. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 50, Nr. 10, 2002, S. 1395–1397, doi:10.1248/cpb.50.1395.
  14. Yoshio Takeda, Hideko Shimizu, Toshiya Masuda et al.: Lasianthionosides A–C, megastigmane glucosides from leaves of Lasianthus fordii. In: Phytochemistry. Band 65, Nr. 4, Februar 2004, S. 485–489, doi:10.1016/j.phytochem.2003.08.025.
  15. Li Qiu, Feng Zhao, Hongwei Liu et al.: Two New Megastigmane Glycosides, Physanosides A and B, fromPhysalis alkekengi L. var.franchetii, and Their Effect on NO Release in Macrophages. In: Chemistry & Biodiversity. Band 5, Nr. 5, Mai 2008, S. 758–763, doi:10.1002/cbdv.200890072.
  16. Junsong Wang, Yuemao Shen, Hongping He, Wenyi Kang, Xiaojiang Hao: Norsesquiterpenoid and Sesquiterpenoid Glycosides from Evodia austrosinensis. In: Planta Medica. Band 71, Nr. 1, Januar 2005, S. 96–98, doi:10.1055/s-2005-837762.
  17. Angela Perrone, Alberto Plaza, Elena Bloise et al.: Cytotoxic Furostanol Saponins and a Megastigmane Glucoside from Tribulus p arvispinus. In: Journal of Natural Products. Band 68, Nr. 10, 1. Oktober 2005, S. 1549–1553, doi:10.1021/np0502138.
  18. Yoshio Takeda, Natsuko Isai, Toshiya Masuda et al.: Phlomisflavosides A and B, New Flavonol Bisglycosides from Phlomis spinidens. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 49, Nr. 8, 2001, S. 1039–1041, doi:10.1248/cpb.49.1039.
  19. Tripetch Kanchanapoom, Pawadee Noiarsa, Pimonporn Tiengtham, Hideaki Otsuka, Somsak Ruchirawat: Acetophenone Diglycosides from Erythroxylum cambodianum. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 53, Nr. 5, 2005, S. 579–581, doi:10.1248/cpb.53.579.
  20. Sherif M. Afifi, Eman M. Kabbash, Ralf G. Berger, Ulrich Krings, Tuba Esatbeyoglu: Comparative Untargeted Metabolic Profiling of Different Parts of Citrus sinensis Fruits via Liquid Chromatography–Mass Spectrometry Coupled with Multivariate Data Analyses to Unravel Authenticity. In: Foods. Band 12, Nr. 3, 29. Januar 2023, S. 579, doi:10.3390/foods12030579, PMID 36766108, PMC 9914239 (freier Volltext).
  21. Khaled M. Mohamed, Mostafa A. Fouad, Katsuyoshi Matsunami, Mohamed S. Kamel, Hideaki Otsuka: A new norlignan glycoside from Cestrum diurnum L. In: Arkivoc. Band 2007, Nr. 13, 24. April 2007, S. 63–70, doi:10.3998/ark.5550190.0008.d09.
  22. Sajan L. Shyaula, Mohammad I. Choudhary, Mangala D. Manandhar: Megastigmane, iridoid, benzyl alcohol and phenyl propanoid glycosides from the Nepalese sandalwood Osyris wightiana Wall. ex Wight. In: Moscow University Chemistry Bulletin. Band 68, Nr. 6, November 2013, S. 293–297, doi:10.3103/S0027131413060047.
  23. Poolsak Sahakitpichan, Waraporn Tanpatanan, Nitirat Chimnoi, Somsak Ruchirawat, Tripetch Kanchanapoom: Glucosides of phenylpropanoic acid derivatives and coumarins from Micromelum minutum. In: Phytochemistry Letters. Band 14, Dezember 2015, S. 12–16, doi:10.1016/j.phytol.2015.08.009.