Chrysoidin
Chrysoidin oder 2,4-Diaminoazobenzol ist ein Azofarbstoff, der 1875 von Heinrich Caro entdeckt und 1876 von Otto Nikolaus Witt gezielt synthetisiert wurde.[1][5] Der Farbstoff mit der Colour-Index-Bezeichnung Solvent Orange 3 gehört zur anwendungstechnischen Gruppe der Lösungsmittelfarbstoffe. Bei dem Hydrochlorid des Chrysoidins handelt es sich dagegen um den kationischen Farbstoff C.I. Basic Orange 2.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chrysoidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H12N4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 212,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Synthese
BearbeitenChrysoidin kann durch eine Azokupplung von diazotiertem Anilin mit 1,3-Diaminobenzol dargestellt werden.[1]
Verwendung
BearbeitenChrysoidin ist zum Färben von tannierter (tanningebeizter) Baumwolle, Leder und Papier sowie in der Histologie zur Färbung von Corynebacterium diphtheriae zugelassen. Dagegen ist die Verwendung in kosmetischen Produkten verboten.[1] Der Farbstoff wird bei der FCA-Färbung in der Botanik verwendet.[6]
Chrysoidin färbt Wolle, Seide und gebeizte Baumwolle goldgelb, etwas ins Orange ziehend.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2,4-Diaminoazobenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2014.
- ↑ a b c d Eintrag zu Chrysoidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Chrysoidin-Hydrochlorid (C.I. Basic Orange 2): CAS-Nr.: 532-82-1, EG-Nr.: 208-545-8, ECHA-InfoCard: 100.007.770, GESTIS: 104818, PubChem: 10771, ChemSpider: 10468547, Wikidata: Q17522036.
- ↑ Eintrag zu 4-(phenylazo)benzene-1,3-diamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Otto Nikolaus Witt: Das Chrysoïdin und seine Umsetzungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, Januar 1877, S. 654–662, doi:10.1002/cber.187701001183.
- ↑ Fuchsin-Chrysoidin-Astrablau nach Etzold (FCA-Färbung)
- ↑ Adolf Beythien, Ernst Dressler (Hrsg.): Merck’s Warenlexikon für Handel, Industrie und Gewerbe. 7. Auflage. Leipzig 1920, ISBN 3-933497-13-2, Eintrag zu Chrysoidin (Nachdruck: Manuscriptum, Recklinghausen 1996): „(Diamidoazobenzolchlorwasserstoff, salzsaures Diamidoazobenzol), ein zur Gruppe der Azofarbstoffe gehöriger gelber Teerfarbstoff, wird durch Einwirkung von Metaphenylendiamin auf salzsaures Diazobenzol dargestellt. Es löst sich in Wasser und färbt Wolle und Seide sowie mit Tannin gebeizte Baumwolle goldgelb, etwas ins Orange ziehend. Die heiße konzentrierte, wäßrige Lösung gesteht beim Erkalten zu einer blutroten Gallerte.“