Ceftarolinfosamil

Ceftarolinfosamil ist ein Arzneistoff mit antibiotischer Wirkung.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ceftarolinfosamil
Andere Namen	(6R,7R)-7-{[(2Z)-(Ethoxyimino)[5-(phosphono­amino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]acetyl]amino}-3-[4-(1-methyl­pyridinium-4-yl)thiazol-2-yl]sulfanyl-8-oxo-5-thia-1-azabi­cyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat TAK-599
Summenformel	C22H21N8O8PS4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 229016-73-3 (Ceftarolinfosamil) 400827-46-5 (Ceftarolinfosamilacetat, wasserfrei) PubChem 9852981 ChemSpider 8028692 DrugBank DB06590 Wikidata Q409712
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DI02
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	684,7 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es handelt sich um das N-Phosphono-Prodrug von Ceftarolin, einem Cephalosporin-Antibiotikum der 5. Generation mit hoher Wirksamkeit gegen methicillinresistente Staphylokokken (MRSA) und andere multiresistente Problemkeime (VISA, VRSA, PRSP) sowie gegen gramnegative Bakterien, nicht aber gegen ESBL-bildende Enterobacteriaceae und Non-Fermenter.

Entwickelt wurde es von dem japanischen Pharmaunternehmen Takeda und im Oktober 2010 von der FDA als Teflaro zugelassen zur parenteralen Behandlung von Erwachsenen mit ambulant erworbener Pneumonie und von akuten Haut- und Weichgewebeinfektionen. Im August 2012 folgte unter dem Namen Zinforo die Zulassung für die EU-Länder.

Pharmazeutisch wird der Wirkstoff als Salz der Essigsäure, Ceftarolinfosamilacetat-Monohydrat, eingesetzt.

Literatur

• P. Jungmayr: Neue Waffe gegen Problemkeime. In: Deutsche Apothekerzeitung. 24. Januar 2013.
• D. Andes, W. A. Craig: Pharmacodynamics of a New Cephalosporin, PPI-0903 (TAK-599), Active against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus in Murine Thigh and Lung Infection Models: Identification of an In Vivo Pharmacokinetic-Pharmacodynamic Target. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 50, Nr. 4, 2006, S. 1376–1383.
• C. Jaqueline, J. Caillon, V. Le Mabecque, A. Miegeville, A. Hamel, D. Bugnon, J. Yiong Ge, G. Potel: In Vivo Efficacy of Ceftaroline (PPI-0903), a New Broad-Spectrum Cephalosporin, Compared with Linezolid and Vancomycin against Methicillin-Resistant and Vancomycin-Intermediate Staphylococcus aureus in a Rabbit Endocarditis Model. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 51, Nr. 9, 2007, S. 3397–3400.
• G. H. Talbot, D. Thye, A. Das, Y. Ge: Phase 2 Study of Ceftaroline versus Standard Therapy in Treatment of Complicated Skin and Skin Structure Infections. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 51, Nr. 10, 2007, S. 3612–3616.
• D. Parish, N. Scheinefeld: Ceftaroline fosamil, a cephalosporin derivative for the potential treatment of MRSA infection. In: Current Opinion in Investigational Drugs. Band 9, Nr. 2, 2008, S. 201–209.

Einzelnachweise

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