Carbamidsäure

chemische Verbindung
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Carbamidsäure, veraltet Carbaminsäure, ist das Monoamid der Kohlensäure und – im Gegensatz zum Diamid Harnstoff – wie die Kohlensäure selbst instabil. Carbamidsäure zerfällt zu Ammoniak und Kohlendioxid.[1] Ihre Salze und Ester werden systematisch als Carbamate, die Ester häufig auch als Urethane bezeichnet.

Strukturformel
Strukturformel von Carbamidsäure
Allgemeines
Name Carbamidsäure
Andere Namen
  • Carbaminsäure
  • Aminomethansäure
  • Kohlensäuremonoamid
Summenformel CH3NO2
Kurzbeschreibung

bei tiefen Temperaturen farbloser Feststoff mit stechendem Geruch[1] siehe auch Trockeneis

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 463-77-4
PubChem 277
ChemSpider 271
DrugBank DB04261
Wikidata Q412078
Eigenschaften
Molare Masse 61,04 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stabiler als die Säure und daher isolierbar sind ihre Salze – wie das Ammoniumcarbamat – und ihre Ester.[3] Die substituierten Säuren zerfallen in der Regel auch unter Kohlendioxidabspaltung, einige sind aber stabil. Ein medizinisch genutzter Ester ist das Glaukommittel Carbachol (Cholincarbamat). In der Biologie tritt Carbamidsäure in phosphorylierter Form als Carbamoylphosphat auf und spielt im Harnstoffzyklus bzw. bei der Biosynthese von Pyrimidinbasen eine Rolle.

Carbamidsäure ist ein Konstitutionsisomer zu Nitromethan.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Benno Krieg, Christoph Janiak: Chemie für Mediziner: und Studierende anderer Life Sciences. 7. Auflage, Walter de Gruyter, 2004, ISBN 978-3-11-017999-6, S. 281.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2.