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Candesartan ist ein Arzneistoff, der als Antihypertonikum bei der essentiellen arteriellen Hypertonie verwendet wird. Zusätzlich ist es zur Behandlung von Patienten mit Herzinsuffizienz und eingeschränkter linksventrikulärer systolischer Funktion zusätzlich zu ACE-Hemmern oder bei ACE-Hemmer-Intoleranz zugelassen. Candesartan ist ein Vertreter der Gruppe der AT1-Antagonisten. Die Wirkung von Candesartan beruht auf einer nicht-kompetitiven Hemmung des AT1-Rezeptors.

Strukturformel
Strukturformel von Candesartan
Allgemeines
Freiname Candesartan
Andere Namen
  • 2-Ethoxy-1-{4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]benzyl}benzimidazol-7-carbonsäure (Candesartan)
  • (±)-1-Hydroxyethyl-2-ethoxy-1-[p-(o-1H-tetrazol-5-ylphenyl)benzyl]-7-benzimidazolcarboxylat (Candesartancilexetil)
Summenformel
  • C24H20N6O3 (Candesartan)
  • C33H34N6O6 (Candesartancilexetil)
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 139481-59-7 (Candesartan)
  • 145040-37-5 (Candesartancilexetil)
EG-Nummer 604-138-8
ECHA-InfoCard 100.132.654
PubChem 2541
DrugBank DB00796
Wikidata Q415970
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C09CA06

Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

AT1-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 440,45 g·mol−1 (Candesartan)
  • 610,66 g·mol−1 (Candesartancilexetil)
Schmelzpunkt
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Methanol (Candesartancilexetil) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Toxikologische Daten

807 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Candesartancilexetil (Prodrug)

Pharmazeutisch verwendet wird der Resorptionsester Candesartancilexetil (synonym: Candesartanhexetil). Dieses Prodrug wird erst im Körper beim Durchtritt der Schleimhaut des Dünndarms in die eigentliche Wirkform Candesartan überführt.

Nach Einnahme von Candesartan kann es häufig zu Nebenwirkungen wie Atemwegsinfektion, Schwindel, Kopfschmerzen, erhöhten Kaliumwerten im Blut, niedrigem Blutdruck und Einschränkung der Nierenfunktion kommen. Dennoch gilt Candesartan – im Vergleich zu anderen blutdrucksenkenden Mitteln – als nebenwirkungsarm.

Die Bioverfügbarkeit beträgt 14 % (Candesartancilexetil Tabletten) bis 40 % (Candesartancilexetil als Lösung) und die Plasmahalbwertszeit ca. 9 Stunden.

Candesartan wird biliär zu 67 % sowie renal zu 33 % ausgeschieden. Die Ausscheidung erfolgt überwiegend unverändert. Zudem wird es in geringerem Umfang in der Leber durch das Enzym CYP2C9 metabolisiert.

Candesartan besitzt in seiner chemischen Struktur einen Tetrazol-Ring und gehört damit zu jenen Sartanen, die potentiell durch das Auftreten von Nitrosamin-Verunreinigungen gefährdet sein können („Valsartan-Skandal“).

Inhaltsverzeichnis

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate: Atacand (protect) (D, A, CH), Blopress/Blopresid (D, A, CH), Pemzek (CH), Amias, diverse Generika

Kombinationspräparate: Atacand plus (forte) (D, A, CH), Blopress plus (D, A, CH), Pemzek plus (CH), diverse Generika (D, A, CH)[4][5][6]

Klinische AngabenBearbeiten

Anwendungsgebiete (Indikationen)Bearbeiten

Candesartan wird zur Behandlung von arterieller Hypertonie, Herzinsuffizienz und zur Prävention von Vorhofflimmern eingesetzt.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)Bearbeiten

Candesartan kann Nebenwirkungen hervorrufen.[7] Zu den häufig auftretenden Nebenwirkungen zählen Schwindel, Kopfschmerzen, Atemwegsinfektionen, niedriger Blutdruck, Nierenfunktionsstörungen, sowie erhöhte Kaliumwerte im Blut.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Datenblatt für Atacand – FDA 22. Oktober 2009 (PDF; 209 kB).
  2. a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 281, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Eintrag zu Candesartan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  5. AM- Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
  7. Eintrag zu Candesartan von Cora Health, abgerufen am 18. August 2019.
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