Butyltriethylammoniumbromid

chemische Verbindung

Butyltriethylammoniumbromid ist ein organisches Salz, das in der Synthese von Ammonium-basierten ionischen Flüssigkeiten eingesetzt wird.

Strukturformel
Strukturformel von Butyltriethylammoniumbromid
Allgemeines
Name Butyltriethylammoniumbromid
Andere Namen

N,N,N-Triethyl-1-butanaminiumbromid

Summenformel C10H24BrN
Kurzbeschreibung

kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13028-69-8
EG-Nummer (Listennummer) 635-041-9
ECHA-InfoCard 100.162.967
PubChem 11746670
ChemSpider 9921374
Wikidata Q72514640
Eigenschaften
Molare Masse 238,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

217 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Butyltriethylammoniumbromid kann in einer Quarternisierungsreaktion zwischen Triethylamin und 1-Brombutan gewonnen werden.[1]

Verwendung Bearbeiten

Butyltriethylammoniumbromid kann als Bromidquelle für eine elektrochemische aromatische Bromierung verwendet werden.[3] Durch Anionenmetathese können verschiedene ionische Flüssigkeiten mit dem Butyltriethylammonium-Kation gewonnen werden. So konnten das Tetrafluoroborat, das Hexafluorophosphat, das Hexafluoroantimonat,[4] sowie das Bis(trifluormethylsulfonyl)amid[5] synthetisiert werden.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c Marta Królikowska, Maciej Zawadzki, Tomasz Kuna: Physicochemical and thermodynamic properties of the {1-alkyl-1-methylpiperidinium bromide [C1Cn=2,4PIP][Br], or 1-butylpyridinium bromide, [C4Py][Br], or tri(ethyl)butylammonium bromide [N2,2,2,4] [Br] + water} binary systems. In: Thermochimica Acta. Band 671, 2019, S. 220–231, doi:10.1016/j.tca.2018.11.018.
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-Butanaminium, N,N,N-triethyl-, bromide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. November 2021.
  3. Felix Pippert, Rene Wilhelm: On the influence of carbon nanoparticles as additives in the electrosynthesis of bromoarenes. In: Carbon Trends. Band 4, 2021, S. 100075, doi:10.1016/j.cartre.2021.100075.
  4. Haifang Li, Guoying Zhao, Fangfang Liu, Suojiang Zhang: Physicochemical Characterization of MFm–-Based Ammonium Ionic Liquids. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 58, Nr. 6, 2013, S. 1505–1515, doi:10.1021/je300993n.
  5. Maren Muntzeck, Felix Pippert, René Wilhelm: Tetraalkylammonium-based ionic liquids for a RuCl3 catalyzed C–H activated homocoupling. In: Tetrahedron. Band 76, Nr. 27, 2020, S. 131314, doi:10.1016/j.tet.2020.131314.