Buttersäurebenzylester

chemische Verbindung

Buttersäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buttersäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Buttersäurebenzylester
Allgemeines
Name Buttersäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzylbutyrat
  • Benzyl-n-butyrat
  • Benzyl-n-butanoat
  • BENZYL BUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C11H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-37-7
ECHA-InfoCard 100.002.823
PubChem 7650
ChemSpider 7367
Wikidata Q27269535
Eigenschaften
Molare Masse 178,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,01 g·cm−3[2]

Siedepunkt

235–242 °C (1013 hPa)[2]

Dampfdruck

11,97 hPa (109 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,494 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Cherimoya (Annona cheremolia)

Buttersäurebenzylester wurde in Papaya, schwarzem Tee, Passiflora edulis, Cherimoya (Annona cheremolia Mill.), Bourbon-Vanille, Bergpapaya und Schweinepflaume (Spondias mombins L.),[3] sowie in Jasmin nachgewiesen.[6]

Gewinnung und Darstellung

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Buttersäurebenzylester kann durch Erhitzen von Benzylchlorid und Natriumbutyrat in Wasser oder Buttersäure und Benzylchlorid unter Druck gewonnen werden.[3] Eine weitere und im Labor übliche Möglichkeit stellt die saure Veresterung von Buttersäure mit Benzylalkohol dar.

Eigenschaften

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Buttersäurebenzylester ist eine farblose Flüssigkeit, die gering löslich in Wasser ist.[2] Sie hat einen charakteristischen fruchtig-blumigen, pflaumenartigen Geruch und einen süßen, birnenartigen Geschmack.[3]

Verwendung

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Buttersäurebenzylester wird als Aromastoff verwendet.[3][7] Daneben ist die Verbindung als Futtermittelzusatzstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu BENZYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j k Datenblatt Benzylbutyrat bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2019.
  3. a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Richard J. Lewis: Food Additives Handbook. Springer Science & Business Media, 1989, ISBN 978-0-442-20508-9, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Datenblatt Benzyl butyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
  6. Fred Winter: Die Moderne Parfumerie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-5738-1, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on benzyl butyrate. In: Food and Chemical Toxicology. 50, 2012, S. S407, doi:10.1016/j.fct.2012.02.063.
  8. L_2017013DE.01021401.xml: DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2017/63 DER KOMMISSION vom 14. Dezember 2016 zur Zulassung von Benzylalkohol, 4-Isopropylbenzylalkohol, Benzaldehyd, 4-Isopropylbenzaldehyd, Salicylaldehyd, p-Tolualdehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, Benzoesäure, Benzylacetat, Benzylbutyrat, Benzylformiat, Benzylpropionat, Benzylhexanoat, Benzylisobutyrat, Benzylisovalerat, Hexylsalicylat, Benzylphenylacetat, Methylbenzoat, Ethylbenzoat, Isopentylbenzoat, Pentylsalicylat und Isobutylbenzoat als Zusatzstoffe in Futtermitteln für alle Tierarten sowie von Veratraldehyd und Gallussäure als Zusatzstoffe in Futtermitteln für bestimmte Tierarten, abgerufen am 2. Januar 2019.