Brenzcatechinphthalein

Farbstoff aus der Klasse der Phthaleine

Brenzcatechinphthalein ist ein Farbstoff aus der Klasse der Phthaleine. Die Verbindung wurde erstmals 1889 von Adolf von Baeyer und Ernst Kochendoerfer aus Phthalsäureanhydrid und Brenzcatechin synthetisiert.[1][4]

Strukturformel
Strukturformel von Pyrocatecholphthalein
Allgemeines
Name Brenzcatechinphthalein
Andere Namen
  • 3,3-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-on (IUPAC)
  • 3-Oxo-1,1-bis(3,4-dihydroxyphenyl)phthalat
  • Pyrocatecholphthalein
  • Phthaleinviolett
Summenformel C20H14O6
Kurzbeschreibung

gelber, brauner bis grünlich schwarzer Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 596-28-1
PubChem 68996
ChemSpider 62218
Wikidata Q65926506
Eigenschaften
Molare Masse 350,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Bearbeiten

Eine Lösung von Brenzcatechinphthalein ist im pH-Bereich 6–6,5 schwach gelb, im pH-Bereich 8–10 violett und im pH-Bereich 11–13 blau:[5]

 
Indikatorreaktion von Pyrocatecholphthalein bei verschiedenen pH-Werten

Verwendung

Bearbeiten

Ammoniakalisch gelöstes Brenzcatechinphthalein kann in der Chelatometrie als Indikator zur photometrischen Bestimmung verschiedener Metallionen (z. B. Aluminium, Bor, Calcium, Magnesium, Kupfer, Cobalt, Nickel) verwendet werden. Die violette Lösung im pH-Bereich 8–10,5 (Absorptionsmaximum bei 595 nm) ändert in Gegenwart von Metallionen die Farbe zu Blaugrün.[5]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c Adolf Baeyer, Ernst Kochendoerfer: Ueber das Phtaleïn des Brenzkatechins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 22, Nr. 2, Juli 1889, S. 2196–2200, doi:10.1002/cber.18890220288.
  2. G. K. Singhal, K. N. Tandon: Studies on metallochromic indicators—I: Pyrocatecholphthalein as metallochromic indicator. In: Talanta. Band 14, Nr. 9, 1967, S. 1127–1129, doi:10.1016/0039-9140(67)80151-6.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Richard Meyer, Hermann Pfotenhauer: Über das Brenzcatechinphthalein. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 40, Nr. 2, März 1907, S. 1442–1445, doi:10.1002/cber.19070400228.
  5. a b V. Patrovský: Phthaleinviolett als Indicator in der Chelatometrie. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 214, Nr. 5, September 1965, S. 321–324, doi:10.1007/BF00511511.