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Bisphenol S (BPS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole, bei der die zentrale Methylengruppe durch eine Sulfonylgruppe ersetzt wird.

Strukturformel
Strukturformel Bisphenol S
Allgemeines
Name Bisphenol S
Andere Namen
  • Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon
  • 4,4′-Sulfonyldiphenol
  • 4,4-Dihydroxydiphenylsulfon
Summenformel C12H10O4S
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-09-1
EG-Nummer 201-250-5
ECHA-InfoCard 100.001.137
PubChem 6626
Wikidata Q418379
Eigenschaften
Molare Masse 250,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,5–0,6 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

245–250 °C[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

4556 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

DarstellungBearbeiten

Bisphenol S wird aus zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Schwefelsäure dargestellt.

 

Es entsteht neben 4,4’-Sulfonyldiphenol auch das 4,2′-Sulfonyldiphenol als Nebenprodukt

Es sind auch Reaktionen mit anderen Sulfonierungsmitteln in z. B. Chlortoluolen beschrieben.[4]

VerwendungBearbeiten

Bisphenol S wird bei Polymerreaktionen (zum Beispiel bei der Herstellung von Polycarbonaten) eingesetzt.[5] Es wird auch als Bestandteil von Epoxidharzen und als Antikorrosionsmittel und galvanotechnischer Hilfsstoff sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmitteln, Thermodruckpapier und weiterem verwendet.[6] Eine aktuelle Studie zeigte, dass Bisphenol S in 3 % der untersuchten Thermopapiere nachgewiesen werden konnte. Der Mittelwert des Bisphenol-S-Gehalts lag bei 10 mg/g Thermopapier (Bereich = 8,3–12,6 mg/g).[7]

ToxikologieBearbeiten

Endokrine WirkungBearbeiten

In einem In-vitro-Test an einer menschlichen Zelllinie wird die Produktion von 17β-Estradiol durch Bisphenol A und Bisphenol F, aber nicht durch Bisphenol S induziert. In demselben In-vitro-Testsystem wird die Testosteronfreisetzung sowohl für Bisphenol A als auch Bisphenol S gemessen: 100 µM Bisphenol S führen zu 67 % Reduktion der Testosteronfreisetzung in der Zelllinie.[7] Bei Zebrafischen wurde eine Verminderung der Reproduktion gefunden.[8] Bisphenol S wurde von der Nichtregierungsorganisation ChemSec aufgrund seiner endokrinen Eigenschaften in die SIN List („Substitute It Now!“, etwa: „Jetzt ersetzen!“) aufgenommen.[9]

Gesundheitliche GefahrenBearbeiten

Bisphenol S wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Bisphenol S waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Substanzen und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung läuft seit 2014 und wird von Belgien durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.[10]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Eintrag zu 4,4′-Sulfonyldiphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu 4,4′-Sulfonyldiphenol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Datenblatt 4,4′-Sulfonyldiphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011 (PDF).
  4. METHOD OF PREPARATION OF 4,4′-DIHYDROXYDIPHENYLSULPHONE (Freepatentsonline).
  5. Polyarylene ether sulfone blends (Freepatentsonline).
  6. chemconserve.com: Bisphenol S (Technical Information) (Memento vom 4. November 2013 im Internet Archive) (PDF; 76 kB).
  7. a b D. M. Goldinger, A. L. Demierre, O. Zoller, H. Rupp, H. Reinhard, R. Magnin, T. W. Becker, M. Bourqui-Pittet: Endocrine activity of alternatives to BPA found in thermal paper in Switzerland. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology, doi:10.1016/j.yrtph.2015.01.002. PMID 25579646.
  8. Effects of Bisphenol S Exposure on Endocrine Functions and Reproduction of Zebrafish, Environmental Science & Technology, doi:10.1021/es400329t.
  9. ChemSec: Bisphenol S, Februar 2018.
  10. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 4,4'-sulfonyldiphenol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2014