Bindschedlers Grün
Bindschedlers Grün ist ein grüner Farbstoff aus der Gruppe der Indamine. Er wird durch Kondensation von N,N-Dimethylanilin mit 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin oder durch oxidative Kupplung von N,N-Dimethylanilin mit 4-Amino-N,N-dimethylanilin mit Natriumdichromat als Oxidationsmittel hergestellt[3][4][5][6][7] und trägt den Namen seines Entdeckers Robert Bindschedler.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bindschedlers Grün | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H20ClN3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
grüner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 289,81 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Bindschedlers Grün kann zur quantitativen Bestimmung von Schwefelwasserstoff verwendet werden, da es mit diesem vollständig zu Methylenblau reagiert, das photometrisch bei 680 nm erfasst werden kann.[8] Das Absorptionsmaximum von Bindschedlers Grün liegt bei 727 nm.[9] Durch Modifikationen lässt sich diese Absorptionsbande weiter in den längerwelligen Bereich verschieben. So absorbieren verschiedene Indaminfarbstoffe mit einem vom Bindschedlers Grün abgeleiteten Grundgerüst im nahen Infrarot-Bereich (NIR).[6]
Auf der Basis von Bindschedlers Grün wurden verschiedene Assays entwickelt, beispielsweise ein Zytotoxizitäts-Assay.[10] Auch zur Messung der Aktivität von Dehydrogenase kann die Verbindung verwendet werden.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b A. Townshend, D. T. Burns, Ryszard Lobinski, E. J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 129 (books.google.com).
- ↑ a b c Datenblatt BINDSCHEDLERS GREEN, INDICATOR GRADE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Indamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
- ↑ H. Wieland, in: Ber. d. dt. Chem. Ges. 1915, 48, S. 1078.
- ↑ H. J. Shine, R. L. Snell, J. C. Trisler: Nature of Bindschedler's Green: preparation for analysis of hydrazo compounds, in: Anal. Chem. 1958, 30, S. 383–384.
- ↑ a b J. Griffiths, R. Cox: Light absorption and stability properties of some near-IR indamine dyes related to Bindschedler’s green, in: Dyes and Pigments 1999, 42, S. 29–34.
- ↑ F. Tietze, T. Eicher, Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, 2. Auflage, ISBN 978-3-527-30874-3 (Papier), ISBN 978-3-527-60171-4 (Online)
- ↑ T. Schödl: Sulfid-Chinon Reduktase (SQR) aus Aquifex aeolicus: Gensynthese, Expression, Reinigung und biochemische Charakterisierung, Dissertation, Regensburg 2003, S. 65
- ↑ K. Takagi in: A sensitive colorimetric assay for polyamines in erythrocytes using oat seedling polyamine oxidase, in: Clin. Chim. Acta 2004, 340, S. 219–227.
- ↑ S. Yamashoji: A cytotoxicity assay with Bindschedler's green leuco base, in: Anal. Biochem. 1996, 240, S. 310–312; PMID 8811930
- ↑ M. D. Smith, C. L. Olson: Differential amperometric measurement of serum lactate dehydrogenase activity using Bindschedler's green, in: Anal. Chem. 1974, 46, S. 1544–1547; PMID 4412813