Ameisensäurebenzylester

chemische Verbindung
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Ameisensäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Ameisensäurebenzylester
Allgemeines
Name Ameisensäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzylformiat
  • BENZYL FORMATE (INCI)[1]
Summenformel C8H8O2
Kurzbeschreibung

wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-57-4
EG-Nummer 203-214-4
ECHA-InfoCard 100.002.923
PubChem 7708
DrugBank DB04569
Wikidata Q4083784
Eigenschaften
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,09 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−26,6 °C[2]

Siedepunkt

202–203 °C[2]

Dampfdruck
  • 1,69 hPa (20 °C)[2]
  • 2,2 hPa (25 °C)[2]
  • 7,25 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (2,89 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,511 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312
P: 280​‐​301+312+330​‐​302+352+312[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Kartoffel-Rose (Rosa rugosa), Wildform

Ameisensäurebenzylester kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen und Pilzen (zum Beispiel der Kartoffel-Rose, Kaffee, Vanille) vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Ameisensäurebenzylester kann durch Reaktion des gemischten Carbonsäureanhydrids aus Ameisensäure und Essigsäure mit Benzylalkohol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Ameisensäurebenzylester ist eine wenig flüchtige und farblose Flüssigkeit, die nur wenig löslich in Wasser ist.[2] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Ameisensäurebenzylester in Wasser bis etwa 40 °C und steigt dann wieder an bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Ameisensäurebenzylester.[5]

Löslichkeiten zwischen Ameisensäurebenzylester und Wasser[5]
Temperatur °C 0 9,8 19,6 29,8 39,7 49,7 60,0 70,3 80,1 90,5
Ameisensäurebenzylester in Wasser in Ma-% 1,22 1,19 1,07 1,09 0,97 1,05 1,10 1,24 1,43 2,79
Wasser in Ameisensäurebenzylester in Ma-% 0,71 0,96 1,04 1,26 1,33 1,36 1,45 2,12 3,04 3,14

Ameisensäurebenzylester bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 86 °C.[2][6] Die Zündtemperatur beträgt 460 °C.[2][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

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Ameisensäurebenzylester wird als Aromastoff verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu BENZYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu Benzylformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Benzyl formate, natural, 97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2015 (PDF).
  4. a b c George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition:. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1927 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  6. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.