Strukturformel
Struktur von Sulfadiazin
Allgemeines
Name Sulfadiazin
Andere Namen
  • IUPAC: 4-Amino-N-(pyrimidin-2-yl)benzen-1-sulfonamid
  • Latein: Sulfadiazinum
  • 2-Sulfanilamidopyrimidin
  • N1-(2-Pyrimidinyl)sulfanilamid
Summenformel C10H10N4O2S
Kurzbeschreibung

weißes, gelbliches oder hellrosa kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-35-9
PubChem 5215
DrugBank DB00359
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01EC02

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Hemmung der bakteriellen Folsäuresynthese

Eigenschaften
Molare Masse 250,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

254°C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1] (0,077 mg/ml bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfadiazin ist ein synthetisches Breitband-Antibiotikum aus der Gruppe der Mittelzeit-Sulfonamide. Es wird meist peroral, selten auch parenteral verabreicht.

Wirkspektrum

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Sulfadiazin wirkt bakteriostatisch gegen die meisten gram-positiven und viele gram-negative Bakterien. Außerdem ist es wirksam gegen einige Protozoen.

Das breite Wirkspektrum von Sulfadiazin ist mittlerweile durch häufige Resistenzbildung stark eingeschränkt. Enteric bacteria and other eubacteria

Pharmakologie

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Pharmakodynamik

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Sulfadiazine is a sulfonamide antibiotic. The sulfonamides are synthetic bacteriostatic antibiotics with a wide spectrum gegen die meisten gram-positiven und viele gram-negative Organismen. However, many strains of an individual species may be resistant. Sulfonamides inhibit multiplication of bacteria by acting as competitive inhibitors of p-aminobenzoic acid in the folic acid metabolism cycle. Bacterial sensitivity is the same for the various sulfonamides, and resistance to one sulfonamide indicates resistance to all. Most sulfonamides are readily absorbed orally. However, parenteral administration is difficult, since the soluble sulfonamide salts are highly alkaline and irritating to the tissues. The sulfonamides are widely distributed throughout all tissues. High levels are achieved in pleural, peritoneal, synovial, and ocular fluids. Although these drugs are no longer used to treat meningitis, CSF levels are high in meningeal infections. Their antibacterial action is inhibited by pus. Ihre Wirkung beruht darauf, dass sie als Antimetabolite der p-Aminobenzoesäure (PABA) dasjenige Enzym des Stoffwechselweges der Folsäure-Synthese kompetitiv inhibieren, welches die Dihydropteronsäure-Bildung katalysiert.


Wirkmechanismus

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Sulfadiazine is a competitive inhibitor of the bacterial enzyme dihydropteroate synthetase. This enzyme is needed for the proper processing of para-Aminobenzoesäure (PABA) which is essential for folic acid synthesis. The inhibited reaction is necessary in these organisms for the synthesis of folic acid.

Dosis-Wirkungs-Beziehung

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Pharmakokinetik

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Die Halbwertszeit von Sulfadiazin beträgt 13-24 h.

Sulfadiazin wird hauptsächlich über den Urin ausgeschieden.

Freisetzung (Liberation)

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Aufnahme (Absorption)

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Verteilung (Distribution)

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Verstoffwechslung (Metabolismus)

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Ausscheidung (Exkretion)

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Dosis, Verteilungsvolumen, Clearance, Bioverfügbarkeit, Plasmahalbwertszeit, Erhaltungsdosis

Indikationen

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For the treatment of rheumatic fever and meningococcal meningitis Toxoplasmose

Kontraindikationen

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Arzneimittelwechselwirkungen

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Nebenwirkungen / unerwünschte Arzneimittelwirkungen

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Handelsnamen

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Monopräparate

Sulfadiazin-Heyl (D), Sulfadiazin Streuli (CH),

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Commons: Sulfonamid-Antibiotika – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wikibooks: Medizinische Mikrobiologie: Protozoen – Lern- und Lehrmaterialien

Literatur

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  • Rote Liste® Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland. Rote Liste® Service GmbH (rote-liste.de [abgerufen am 5. Juli 2011] DocCheck-Passwort erforderlich).
  • Medizinische Medien Informations GmbH (Hrsg.): Gelbe Liste Identa. 2009, ISSN 1616-198X (gelbe-liste.de [abgerufen am 20. Juli 2011] Jubiläumsausgabe - 30 Jahre Arzneimittel-Sicherheit. Das Nachschlagewerk für Apotheker und Ärzte.).
  • Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäisches Arzneibuch (Pharmacopoea Europaea, Ph.Eur.
  • Dr. Jörg Martin, Peter Lehle, Prof. Dr. Wolfgang Ilg: 'Fertigarzneimittelkunde. 6. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2002, ISBN 3-8047-1760-8 (d-nb.info – die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet eine Publikation in der Deutschen Nationalbibliographie).
  • Doris Grimm: Chemie. 7. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2003, ISBN 3-7692-3083-3 (d-nb.info – die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliographie).
  • Fachinformation Sulfadiazin-Heyl® 500 mg Tabletten der Firma HEYL Chem.-pharm. Fabrik GmbH und Co. KG, abgerufen am 20. Juli 2011.

Einzelhinweise

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  1. a b Sulfadiazin bei PharmaWiki, abgerufen am 8. Juli 2011.
  2. Datenblatt Sulfadiazine, abgerufen am 20. Juli 2011.
  3. Sulfadiazin bei DrugBank
  4. a b c Datenblatt Cefixime trihydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. a b c d e Sulfadiazin bei ChemIDplus, abgerufen am 8. Juli 2011.

[[Kategorie:ATC-J01] [[Kategorie:Sensibilisierender Stoff] [[Kategorie:Reizender Stoff] [[Kategorie:Arzneistoff] [[Kategorie:Antibiotikum] [[Kategorie:Pyrimidin] [[Kategorie:Sulfonamid] [[Kategorie:Amin]