Benutzerin:Prost666/Sulfadiazin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfadiazin
Andere Namen	IUPAC: 4-Amino-N-(pyrimidin-2-yl)benzen-1-sulfonamid Latein: Sulfadiazinum 2-Sulfanilamidopyrimidin N1-(2-Pyrimidinyl)sulfanilamid
Summenformel	C10H10N4O2S
Kurzbeschreibung	weißes, gelbliches oder hellrosa kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-35-9 PubChem 5215 DrugBank DB00359
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01EC02
Wirkstoffklasse	Sulfonamide Folsäureantagonisten
Wirkmechanismus	Hemmung der bakteriellen Folsäuresynthese
Eigenschaften
Molare Masse	250,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	254°C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,077 mg/ml bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfadiazin ist ein synthetisches Breitband-Antibiotikum aus der Gruppe der Mittelzeit-Sulfonamide. Es wird meist peroral, selten auch parenteral verabreicht.

Wirkspektrum

Sulfadiazin wirkt bakteriostatisch gegen die meisten gram-positiven und viele gram-negative Bakterien. Außerdem ist es wirksam gegen einige Protozoen.

Das breite Wirkspektrum von Sulfadiazin ist mittlerweile durch häufige Resistenzbildung stark eingeschränkt. Enteric bacteria and other eubacteria

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Sulfadiazine is a sulfonamide antibiotic. The sulfonamides are synthetic bacteriostatic antibiotics with a wide spectrum gegen die meisten gram-positiven und viele gram-negative Organismen. However, many strains of an individual species may be resistant. Sulfonamides inhibit multiplication of bacteria by acting as competitive inhibitors of p-aminobenzoic acid in the folic acid metabolism cycle. Bacterial sensitivity is the same for the various sulfonamides, and resistance to one sulfonamide indicates resistance to all. Most sulfonamides are readily absorbed orally. However, parenteral administration is difficult, since the soluble sulfonamide salts are highly alkaline and irritating to the tissues. The sulfonamides are widely distributed throughout all tissues. High levels are achieved in pleural, peritoneal, synovial, and ocular fluids. Although these drugs are no longer used to treat meningitis, CSF levels are high in meningeal infections. Their antibacterial action is inhibited by pus. Ihre Wirkung beruht darauf, dass sie als Antimetabolite der p-Aminobenzoesäure (PABA) dasjenige Enzym des Stoffwechselweges der Folsäure-Synthese kompetitiv inhibieren, welches die Dihydropteronsäure-Bildung katalysiert.

Wirkmechanismus

Sulfadiazine is a competitive inhibitor of the bacterial enzyme dihydropteroate synthetase. This enzyme is needed for the proper processing of para-Aminobenzoesäure (PABA) which is essential for folic acid synthesis. The inhibited reaction is necessary in these organisms for the synthesis of folic acid.

Pharmakokinetik

Die Halbwertszeit von Sulfadiazin beträgt 13-24 h.

Sulfadiazin wird hauptsächlich über den Urin ausgeschieden.

Ausscheidung (Exkretion)

Dosis, Verteilungsvolumen, Clearance, Bioverfügbarkeit, Plasmahalbwertszeit, Erhaltungsdosis

• Physikalisch-chemische Parameter: Verteilungskoeffizient, Metabolische Umsatzrate, Löslichkeit, Dampfdruck, Diffusionsgeschwindigkeit, Proteinbindungskonstante
• Biologische Parameter: Alter, Geschlecht, Körpergewicht, Ausmaß körperlicher Aktivität, Anatomische Abmessungen, Blutfluss durch Organe, Organvolumina, Atmung

Indikationen

For the treatment of rheumatic fever and meningococcal meningitis Toxoplasmose

Handelsnamen

Monopräparate

Sulfadiazin-Heyl (D), Sulfadiazin Streuli (CH),

Weblinks

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Literatur

• Rote Liste® Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland. Rote Liste® Service GmbH (rote-liste.de [abgerufen am 5. Juli 2011] DocCheck-Passwort erforderlich). 
• Medizinische Medien Informations GmbH (Hrsg.): Gelbe Liste Identa. 2009, ISSN 1616-198X (gelbe-liste.de [abgerufen am 20. Juli 2011] Jubiläumsausgabe - 30 Jahre Arzneimittel-Sicherheit. Das Nachschlagewerk für Apotheker und Ärzte.). 
• Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäisches Arzneibuch (Pharmacopoea Europaea, Ph.Eur. 
• Dr. Jörg Martin, Peter Lehle, Prof. Dr. Wolfgang Ilg: 'Fertigarzneimittelkunde. 6. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2002, ISBN 3-8047-1760-8 (d-nb.info – die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet eine Publikation in der Deutschen Nationalbibliographie). 
• Doris Grimm: Chemie. 7. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2003, ISBN 3-7692-3083-3 (d-nb.info – die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliographie). 
• Fachinformation Sulfadiazin-Heyl® 500 mg Tabletten der Firma HEYL Chem.-pharm. Fabrik GmbH und Co. KG, abgerufen am 20. Juli 2011.

Einzelhinweise

[[Kategorie:ATC-J01] [[Kategorie:Sensibilisierender Stoff] [[Kategorie:Reizender Stoff] [[Kategorie:Arzneistoff] [[Kategorie:Antibiotikum] [[Kategorie:Pyrimidin] [[Kategorie:Sulfonamid] [[Kategorie:Amin]