| Strukturformel | ||||||||
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Hennix/Baustelle | |||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6N4 | |||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose kristalline Verbindung | |||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 128,01 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||
| Schmelzpunkt |
199 °C | |||||||
| Siedepunkt |
223 °C | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Tetracyanoethen (Kurzform: TCNE) ist eine farblose, hygroskopische und nach Blausäure riechende organische Verbindung. Sie lässt sich vom Ethen ableiten, wobei alle Wasserstoffatome durch Cyanogruppen ersetzt sind.
Geschichte Bearbeiten
Vorkommen Bearbeiten
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
TCNE wird aus Malonsäuredinitril über einen Kaliumbromid-Dibrommalonsäuredinitril-Komplex als Zwischeprodukt synthetisiert. Dabei bilden im ersten Reaktionsschritt Brom, Kaliumbromid und Malonsäuredinitril jenen Komplex. Dieser wird anschließend getrocknet und mit Kupferpulver zu TCNE umgesetzt.[2]
![{\displaystyle \mathrm {4\ H_{2}C(CN)_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O,\ \Delta }]{8\ Br_{2},\ KBr}}\ KBr\ [Br_{2}C(CN)_{2}]_{4}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7044137f7b14ff43d1f027bb49fdeba9cd473639)
![{\displaystyle \mathrm {KBr\ [Br_{2}C(CN)_{2}]_{4}\ {\xrightarrow[{-KBr,\ CuBr_{2}}]{Cu,\ \Delta }}\ (CN)_{2}C=C(CN)_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2ac3dddfe92acc7d2899f4bb5beed085f607f858)
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
unter anderem Kristallstruktur (wenn vorhanden), thermodynamische Daten, ...
Da die Kohlenstoffatome sp2- beziehungsweise sp-hybridisiert sind, liegt das Molekül zweidimensional planar vor.
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
unter anderem Reaktionen, ...
Durch den -I- und -M-Effekt, welchen die vier Cyanogruppen ausüben, herrscht an der Doppelbindung Elektronenmangel, was TCNE zu einem guten Elektronenakzeptor macht und die oxidierenden Wirkung erklärt.
Verwendung Bearbeiten
Aufgrund der Planarität und der oxidierenden Wirkung wird TCNE bei der Herstellung organischer Supraleiter verwendet. Dabei nutzt man die Eigenschaft, dass es einzelne Elektronen eines Donators aufnimmt. Die entstehende Charge-Transfer-Komplexe werden manchmal auch als Bechgaard-Salze bezeichnet.
Biologische Bedeutung Bearbeiten
beim Menschen, bei Pflanzen und Tieren
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Toxikologie, Handhabung, Grenzwerte
Es ist darauf zu achten, dass TCNE bei Raumtemperatur an feuchter Luft langsam giftigen Cyanwasserstoff freisetzt. Direkter Kontakt mit der Haut sollte zudem vermieden werden.[2]
Nachweis Bearbeiten
Analysemethoden
Quellen Bearbeiten
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Tetracyanoethylene bei Organic Syntheses