1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid

chemische Verbindung
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1-Butyl-3-methylimidazolium­bis(trifluor­methyl­sulfonyl)­amid ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz).

Strukturformel
Strukturformel von BMIIm
Allgemeines
Name 1-Butyl-3-methylimidazolium­bis(trifluor­methyl­sulfonyl)­amid
Andere Namen
  • BMIIm
  • BMIM TFSI
  • [BMIM] [Tf2N]
  • 1-Butyl-3-methylimidazolium­bis(trifluor­methyl­sulfonyl)­imid
  • 1-Butyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium­bis(trifluor­methan­sulfonyl)­azanid
Summenformel C10H15F6N3O4S2
Kurzbeschreibung

farblose, viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 174899-83-3
EG-Nummer 605-742-4
ECHA-InfoCard 100.109.437
PubChem 11258643
ChemSpider 9433669
Wikidata Q161593
Eigenschaften
Molare Masse 419,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,44 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

2 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​314​‐​373​‐​411
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

EigenschaftenBearbeiten

1-Butyl-3-methylimidazoliumbis­(trifluormethylsulfonyl)­amid ist eine ionische Flüssigkeit. Es ist eine sehr temperaturstabile, wasserunlösliche Verbindung. Es ist weder brennbar noch hat es bei Raumtemperatur einen messbaren Dampfdruck. Der Schmelzpunkt liegt bei 2 °C.[2] Es eignet sich sehr gut als Lösungs- oder Kühlmittel.

DarstellungBearbeiten

Die Darstellung erfolgt durch Reaktion von 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid (C8H15ClN2) und Lithiumbis(trifluormethylsulfonyl)amid (C2F6LiNO4S2) in Wasser. Es bilden sich zwei Phasen. Bei der unteren handelt es sich um die ionische Flüssigkeit.[4][5]

VerwendungBearbeiten

1-Butyl-3-methylimidazoliumbis­(trifluormethylsulfonyl)amid wird, wie viele andere ionische Flüssigkeiten, in der organischen Synthese eingesetzt. Durch den ionischen Aufbau ist es ein polares Lösungsmittel. Es ist wie viele andere ionische Flüssigkeiten weder mit Wasser noch mit vielen anderen organischen Lösungsmitteln mischbar.[6] Daher werden die Reaktanten nach einer Reaktion extrahiert und die ionische Flüssigkeit kann erneut verwendet werden.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Datenblatt 1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. a b c S. Holopainen, M. Nousiainen, J. Puton, M. Sillanpää, U. Bardi, A. Tolstogouzov: Evaporation of ionic liquids at atmospheric pressure: Study by ion mobility spectrometry. In: Talanta. Nr. 3. Elsevier B. V., Amsterdam 2011, S. 907–915, doi:10.1016/j.talanta.2010.10.062.
  3. a b Datenblatt 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Michelle H. Dunn, Marcus L. Cole, Jason B. Harper: Effects of an ionic liquid solvent on the synthesis of γ-butyrolactones by conjugate addition using NHC organocatalysts. In: RSC Advances. 2, 2012, S. 10160, doi:10.1039/C2RA21889E.
  5. Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers: Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. In: Green Chemistry. 3, S. 156, doi:10.1039/b103275p.
  6. R. Hamidova, I. Kul, J. Safarov, A. Shahverdiyev, E. Hassel: THERMOPHYSICAL PROPERTIES OF 1-BUTYL-3-METHYLIMIDAZOLIUM BIS(TRIFLUOROMETHYLSULFONYL)IMIDE AT HIGH TEMPERATURES AND PRESSURES. In: Brazilian Journal of Chemical Engineering. 32, 2015, S. 303, doi:10.1590/0104-6632.20150321s00003120.