Avocaden ist ein Triol, ein Fettalkohol und ein Alken und kommt als Naturstoff in Avocados vor. Auch eine analoge Verbindungen mit einer Dreifachbindung statt einer Doppelbindung (Avocadin) kommt natürlich vor.

Strukturformel
Strukturformel von Avocaden
Allgemeines
Name Avocaden
Andere Namen

16-Heptadecen-1,2,4-triol (IUPAC)

Summenformel C17H34O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83797-45-9
PubChem 158573
ChemSpider 139494
Wikidata Q82998554
Eigenschaften
Molare Masse 286,4 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Bearbeiten
 
Avocado

Avocaden wurde neben Avocadin und den Monoacetaten der beiden Verbindungen zum ersten Mal 1969 in Avocados nachgewiesen.[2][3][4] Das Fruchtfleisch enthält etwa 0,22 mg/g Avocaden in der Trockenmasse, der Kern etwa 0,43 mg/g. Der Gehalt an Avocadin ist in beiden Fällen minimal geringer.[5] Beide Verbindungen kommen auch in der Schale unreifer Früchte vor.[6]

Synthese

Bearbeiten

Avocaden kann ausgehend von Avocadin synthetisiert werden. Dazu wird dieses zunächst mit Dimethylphenylsilan und Pentamethylcyclopentadienyltris(acetonitril)ruthenium(II)-hexafluorphosphat in ein Alkenylsilan überführt. Desilylierung mit TBAF ergibt das Avocaden.[2] Auch nichtnatürliche Stereoisomere des Avocadens wurden synthetisiert.[2][7]

Eigenschaften

Bearbeiten

Avocaden wirkt fungizid gegen Colletotrichum gloeosporioides.[6] Es wirkt außerdem in vitro cytotoxisch gegen verschiedene Tumorzelllinien.[8]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b c Vitor L. S. Cunha, Xiaofan Liu, Todd L. Lowary, George A. O’Doherty: De Novo Asymmetric Synthesis of Avocadyne, Avocadene, and Avocadane Stereoisomers. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 84, Nr. 23, 6. Dezember 2019, S. 15718–15725, doi:10.1021/acs.joc.9b02391.
  3. Y. Kashman, I. Néeman, A. Lifshitz: New compounds from avocado pear. In: Tetrahedron. Band 25, Nr. 18, Januar 1969, S. 4617–4631, doi:10.1016/S0040-4020(01)83005-2.
  4. Y. Kashman, I. Neeman, A. Lifshitz: Six New C 17 -Olefinic and Acetylenic Oxygenated Compounds from Avocado Pear. In: Israel Journal of Chemistry. Band 7, Nr. 1, 1969, S. 173–176, doi:10.1002/ijch.196900029.
  5. Nawaz Ahmed, Richard W. Smith, Juan J. Aristizabal Henao, Ken D. Stark, Paul A. Spagnuolo: Analytical Method To Detect and Quantify Avocatin B in Hass Avocado Seed and Pulp Matter. In: Journal of Natural Products. Band 81, Nr. 4, 27. April 2018, S. 818–824, doi:10.1021/acs.jnatprod.7b00914.
  6. a b N.K.B. Adikaram, D.F. Ewing, A.M. Karunaratne, E.M.K. Wijeratne: Antifungal compounds from immature avocado fruit peel. In: Phytochemistry. Band 31, Nr. 1, Januar 1992, S. 93–96, doi:10.1016/0031-9422(91)83013-B.
  7. Jian Gao, Zhi-Bin Zhen, Ya-Jun Jian, Yikang Wu: Chiral building blocks from d-xylose and their application in synthesis of avocadotriol monoacetate. In: Tetrahedron. Band 64, Nr. 40, September 2008, S. 9377–9383, doi:10.1016/j.tet.2008.07.103.
  8. Nicholas H. Oberlies, Lingling L. Rogers, John M. Martin, Jerry L. McLaughlin: Cytotoxic and Insecticidal Constituents of the Unripe Fruit of Persea americana. In: Journal of Natural Products. Band 61, Nr. 6, 1. Juni 1998, S. 781–785, doi:10.1021/np9800304.