Acetyliodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und organischen Iodverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Acetyliodid
Allgemeines
Name Acetyliodid
Andere Namen

Acetyliodid

Summenformel C2H3IO
Kurzbeschreibung

rote bis dunkelrote Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 507-02-8
EG-Nummer 208-062-2
ECHA-InfoCard 100.007.330
PubChem 10483
Wikidata Q421152
Eigenschaften
Molare Masse 169,95 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,0674 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

13 °C[2]

Siedepunkt

108 °C[2]

Dampfdruck

67 mbar (36 °C)[2]

Löslichkeit

Reagiert mit Wasser[3]

Brechungsindex

1,5491 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​290​‐​314
P: 210​‐​233​‐​234​‐​241​‐​242​‐​243​‐​260​‐​264​‐​280​‐​304+340​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​303+361+353​‐​363​‐​310​‐​390​‐​403+235​‐​405​‐​501[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • −163,5 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[5]
  • −126,4 kJ·mol−1 (Gas)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Acetyliodid kann durch Reaktion von Acetaldehyd mit Iod gewonnen werden.[6]

 

Eigenschaften Bearbeiten

Acetyliodid ist eine licht- und feuchtigkeitsempfindliche rote bis dunkelrote Flüssigkeit.[1]

Verwendung Bearbeiten

Acetyliodid bildet sich als Zwischenprodukt bei der Synthese von Essigsäure während des klassischen Monsanto-Prozesses oder des Hoechst-Celanese-Prozesses durch eine Rhodium-katalysierte Bildung aus Methyliodid und Kohlenmonoxid. Mit Wasser reagiert es zu Iodwasserstoff und Essigsäure.[3]

 

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d Eintrag zu Acetyl Iodide bei TCI Europe, abgerufen am 21. Januar 2012.
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 507-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. Vieweg+Teubner, 2009, ISBN 978-3-8348-0581-2 (Seite 100 in der Google-Buchsuche).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.
  5. a b W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
  6. Eintrag zu Acetyl iodide. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.