Acetyldihydrocodein

chemische Verbindung

Acetyldihydrocodein ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Opiat-Abkömmlinge, die im Jahr 1914 von dem deutschen Chemiker Julius von Braun entdeckt wurde.[4] Sie ist als Suchtstoff reguliert[5] (in Deutschland: nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel gemäß dem Betäubungsmittelgesetz[6]) und hat eine ähnliche Wirkung wie andere Opioide. Therapeutisch hat die schmerzstillend und hustenreizunterdrückend wirksame Substanz keine Bedeutung. Acetyldihydrocodein ist chemisch sehr eng verwandt mit dem Morphin-Derivat Thebacon, bei welchem nur die 6-7-Bindung ungesättigt ist. Acetyldihydrocodein kann als das 6-Acetyl-Derivat von Dihydrocodein beschrieben werden.

Strukturformel
Strukturformel von Acetyldihydrocodein
Allgemeines
Name Acetyldihydrocodein
Andere Namen
  • Acetyldihydrokodein
  • 7,8-Dihydrocodeinacetat
  • 3-Methoxy-6-acetoxy-(5α,6α)-4,5-epoxy-17-methylmorphinan
Summenformel C20H25NO4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit bitterem Geschmack (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 223-377-5
ECHA-InfoCard 100.021.253
PubChem 5463874
ChemSpider 21106249
DrugBank DB01538
Wikidata Q4673302
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DA12

Wirkstoffklasse

Antitussivum, Analgetikum

Wirkmechanismus

Opioid

Eigenschaften
Molare Masse 343,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (Hydrochlorid)[1]

Schmelzpunkt

120 °C (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

91 mg·kg−1 (LD50Mauss.c.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Einzelnachweise

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  1. a b c Un Secretary-General: The placing of acetyldihydrocodeine under international control. 1949 (un.org).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Eintrag zu Acetyldihydrocodeine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. J. v. Braun: Untersuchungen über Morphium-Alkaloide. In: Chemische Berichte. 47 (2), 1914, S. 2312–2330, doi:10.1002/cber.191404702149.
  5. List of Narcotic Drugs under International Control des Internationalen Suchtstoffkontrollrats (INCB).
  6. Anlage I zum Betäubungsmittelgesetz (BtMG)