9-Aminoacridin

chemische Verbindung

9-Aminoacridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acridine.

Strukturformel
Strukturformel von 9-Aminoacridin
Allgemeines
Name 9-Aminoacridin
Andere Namen
  • 9-Acridinylamin
  • Aminacrin
Summenformel C13H10N2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.001.814
PubChem 7019
ChemSpider 6752
DrugBank DB11561
Wikidata Q513937
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D08AA02

Eigenschaften
Molare Masse 194,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

231–235 °C[1]

pKS-Wert

9,99 (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 302+352[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

159,2 kJ·mol−1 (Feststoff)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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9-Aminoacridin kann durch Erhitzung von N-Phenylanthranilsäure mit Phosphorpentachlorid und anschließend mit Ammoniumcarbonat in Phenol gewonnen werden.[4]

Es kann auch durch Reaktion von Acridin mit Natriumamid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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9-Aminoacridin ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das Hydrochlorid ist ein gelbes, kristallines, geruchloses, bitter schmeckendes Pulver, das löslich in Wasser und Ethanol, wenig löslich in physiologischer Kochsalzlösung und praktisch unlöslich in Diethylether und Chloroform ist.[4] Das Hemihydrat besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Fddd (Raumgruppen-Nr. 70)Vorlage:Raumgruppe/70.[6]

Verwendung

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9-Aminoacridin ist ein stark fluoreszierender Aminoacridin-Farbstoff, der als starkes Mutagen in Viren und Bakterien wirkt.[7] Das Hydrochlorid wird als Antiseptikum verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt 9-Aminoacridin bei Merck, abgerufen am 12. Juli 2020.
  2. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
  3. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
  4. a b c Hans Hermann Julius Hager, Walther Kern, Paul Heinz List, Hermann Josef Roth: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Ärzte und Medizinalbeamte: Wirkstoffgruppen II Chemikalien und Drogen (A-AL). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-25655-8, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Angewandte Chemie: Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie. Verlag Chemie, 1949, OCLC 14487295, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. R. Morrin Acheson: Acridines. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-18809-5, S. 122 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Datenblatt 9-Aminoacridine, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.5% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2020 (PDF).