5-Nitroisochinolin

chemische Verbindung

5-Nitroisochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Isochinolingerüst besteht, das in 5-Position eine Nitrogruppe trägt.

Strukturformel
Strukturformel von 5-Nitroisochinolin
Allgemeines
Name 5-Nitroisochinolin
Summenformel C9H6N2O2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 607-32-9
EG-Nummer 210-133-8
ECHA-InfoCard 100.009.213
PubChem 69085
ChemSpider 62303
Wikidata Q238550
Eigenschaften
Molare Masse 174,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

106–109 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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5-Nitroisochinolin kann durch Nitrierung von Isochinolin hergestellt werden, dabei wird Nitriersäure unter Entstehung eines Nitroniumions (NO2+) verwendet. Die Nitrierung läuft mit hoher Selektivität in der 5-Position ab.[3] Diese Selektivität steht im Gegensatz zur geringen Selektivität der Nitrierung des isomeren Chinolins, aus welcher eine Mischung aus gleichen Teilen von 5- und 8-Nitrochinolin erhalten wird.[4]

Sicherheitshinweise

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Im Brandfall können gefährliche Zersetzungsprodukte wie zum Beispiel Kohlenstoffoxide (COx) und Stickoxide (NOx) entstehen.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt 5-Nitroisochinolin bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juli 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b Datenblatt 5-Nitroisoquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
  4. M. W. Austin, J. H. Ridd: The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline, in: J. Chem. Soc. 1963, 4204–4210; doi:10.1039/JR9630004204.
  5. Sigma-Aldrich: Sicherheitsdatenblatt. 10. Oktober 2020, abgerufen am 8. Oktober 2022.