4-tert-Butylbrenzcatechin

chemische Verbindung

4-tert-Butylbrenzcatechin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Brenzcatechinderivate.

Strukturformel
Strukturformel von 4-tert-Butylbrenzcatechin
Allgemeines
Name 4-tert-Butylbrenzcatechin
Andere Namen
  • 4-tert-Butylpyrocatechol
  • p-tert-Butylcatechol
Summenformel C10H14O2
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-29-3
EG-Nummer 202-653-9
ECHA-InfoCard 100.002.413
PubChem 7381
Wikidata Q840843
Eigenschaften
Molare Masse 166,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,08 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

52–55 °C[1]

Siedepunkt

284–286 °C[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (4,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​314​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

4-tert-Butylbrenzcatechin kann durch Reaktion von Brenzcatechin mit MTBE gewonnen werden.[2]

EigenschaftenBearbeiten

4-tert-Butylbrenzcatechin ist ein brennbarer, wenig flüchtiger, beiger Feststoff mit phenolartigem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

VerwendungBearbeiten

4-tert-Butylbrenzcatechin findet Verwendung als Stabilisator, um die Polymerisation von Butadien, Styrol, Vinylacetat und anderen reaktiven Monomeren bei Lagerung und Transport zu unterbinden. Es wird auch als Stabilisator bei der Herstellung von Polyurethanschaum verwendet.[3]

SicherheitshinweiseBearbeiten

4-tert-Butylbrenzcatechin wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-tert-Butylbrenzcatechin waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition und Exposition von Arbeitnehmern sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Substanzen, der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften, der möglichen Gefahr durch mutagene Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2018 statt und wurde von Polen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[4][5]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 4-tert-Butylbrenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020 (JavaScript erforderlich).
  2. Research Institute of Petroleum Processing: SYNTHESIS AND REACTION CHARACTERIZATION OF 4-TERT-BUTYLCATECHOL, abgerufen am 19. Januar 2020.
  3. Rhodia-Solvay: GPS Safety Summary for TBC (4-tert-butylpyrocatechol), rev. 1 (Dec 2011), Einsatzbereiche ("General Statement" auf S. 2), abgerufen am 18. April 2015.
  4. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  5. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 4-tert-butylpyrocatechol, abgerufen am 1. Mai 2020.