4-Hydroxybenzoesäurebutylester

chemische Verbindung

4-Hydroxybenzoesäurebutylester ist der Butylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Hydroxybenzoesäurebutylester
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäurebutylester
Andere Namen
  • p-Hydroxybenzoesäurebutylester
  • PHB-Butylester
  • Butyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC)
  • Butyl-para-hydroxybenzoat
  • BUTYLPARABEN (INCI)[1]
Summenformel C11H14O3
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-26-8
EG-Nummer 202-318-7
ECHA-InfoCard 100.002.108
PubChem 7184
ChemSpider 6916
DrugBank DB14084
Wikidata Q3302873
Eigenschaften
Molare Masse 194,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

68–69 °C[4]

Dampfdruck

3,88·10−2 Pa (50 °C)[5]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​362+364[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[6]

Toxikologische Daten

13200 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Die Synthese der Verbindung erfolgt durch eine Veresterung von 4-Hydroxybenzoesäure mit n-Butanol.[8] Eine weitere Variante ist die Umesterung von Methylparaben mit n-Butanol.[9]

Eigenschaften

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4-Hydroxybenzoesäurebutylester ist eine farblose kristalline Substanz.[2] Der Schmelzpunkt liegt bei 68,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 137,2 J·g−1.[3] Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15.[3] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 37,1 ±0,2 und B = 13042 ±100 im Temperaturbereich von 47 °C bis 60 °C.[5] Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Sublimationsenthalpie von 108,4 kJ·mol−1 ableiten.[5] Die Löslichkeit ist in Wasser gering, in organischen Lösungsmitteln eher sehr gut.[4]

Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (bei 25 °C, in g/100 g Lösungsmittel)[4]
Lösungsmittel Wasser Wasser (80 °C) Methanol Ethanol Propylenglycol Aceton Diethylether Erdnussöl
Löslichkeit 0,02 0,15 220 210 110 240 150 5,0

Der 4-Hydroxybenzoesäurebutylester bildet mit anderen 4-Hydroxybenzoesäureestern eutektisch schmelzende Mischungen.[3]

Eutektika bei Mischungen von 4-Hydroxybenzoesäureestern[3]
Methylparaben Ethylparaben Propylparaben
Molanteil Butylparaben 0,22 0,76 0,67
Eutektischer Schmelzpunkt 59,8 °C 58,3 °C 54,6 °C

Verwendung

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Wie alle Parabene kann die Verbindung als Konservierungsmittel in Lebensmitteln sowie pharmazeutischen und kosmetischen Produkten verwendet werden.[4]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu BUTYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Juni 2020.
  2. a b c d e Eintrag zu Butyl-4-hydroxybenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e Giordano, F.; Bettini, R.; Donini, C.; Gazzaniga, A.; Caira, M.R.; Zhang, G.G.Z.; Grant, D.J.W.: Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures, in J. Pharm. Sci. 88 (1999) 1210–1216, doi:10.1021/js9900452.
  4. a b c d e Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2022.
  5. a b c Perlovich, G.L.; Rodionov, S.V.; Bauer-Brandl, A.: Thermodynamics of solubility, sublimation and solvation processes of parabens, in Eur. J. Pharm. Sci. 24 (2005) 25–33, doi:10.1016/j.ejps.2004.09.007.
  6. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 26. Juni 2020.
  7. I. Sado: [Synergistic toxicity of official permissible preservative food additives (author's transl)]. In: Nihon eiseigaku zasshi. Japanese journal of hygiene. Band 28, Nummer 5, Dezember 1973, S. 463–476, doi:10.1265/jjh.28.463, PMID 4800146.
  8. Inouye, Masahiko; Chiba, Junya; Nakazumi, Hiroyuki: Glucopyranoside Recognition by Polypyridine-Macrocyclic Receptors Possessing a Wide Cavity with a Flexible Linkage, in J. Org. Chem. 64 (1999) 8170–8176, doi:10.1021/jo9911138.
  9. Iwasaki, Takanori; Maegawa, Yusuke; Hayashi, Yukiko; Ohshima, Takashi; Mashima, Kazushi: Transesterification of Various Methyl Esters Under Mild Conditions Catalyzed by Tetranuclear Zinc Cluster, in J. Org. Chem. 73 (2008) 5147–5150, doi:10.1021/jo800625v.