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4-Hydroxybenzoesäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybenzoesäuren. Es ist ein Abbauprodukt und Intermediat im Stoffwechsel der Chinone in Eukaryoten.

Strukturformel
Struktur von 4-Hydroxybenzoesäure
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäure
Andere Namen
  • PHBS, 4HBA, p-OHB
  • p-Hydroxybenzoesäure
  • para-Hydroxybenzoesäure
  • p-Salicylsäure
  • p-Oxybenzoesäure
  • Catalpasäure (veraltet)[1]
Summenformel C7H6O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser, brennbarer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-96-7
EG-Nummer 202-804-9
ECHA-InfoCard 100.002.550
PubChem 135
Wikidata Q229970
Eigenschaften
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,46 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

213–215 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung[2]

pKs-Wert
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Ethanol, Ether und Aceton[6]
  • schlecht löslich in Chloroform[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​335
P: 280​‐​305+351+338+310 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die 4-Hydroxybenzoesäure (p-Oxybenzoesäure) wurde früher ebenfalls als Catalpinsäure bezeichnet, weil sie in den Blättern und Früchten (Schoten) der Trompetenbäume (Catalpa spp.) vorkommt.[7][8] Die Bezeichnung Catalpinsäure wird heute auf die in größeren Mengen im Samenöl von Arten (Catalpa spp. u. a.) der Trompetenbaumgewächse (Bignoniaceae) enthaltene Fettsäure bezogen.

DarstellungBearbeiten

4-Hydroxybenzoesäure wird kommerziell aus Kaliumphenolat und Kohlendioxid in einer Kolbe-Schmitt-Reaktion hergestellt:[9]

Im Labor erfolgt die Herstellung durch Erhitzen von Kaliumsalicylat mit Kaliumcarbonat bis 240 °C, gefolgt von der Behandlung mit Säure (Salzsäure).

BiosyntheseBearbeiten

4-Hydroxybenzoesäure entsteht aus mehreren Stoffen: in Pflanzen aus seinem Addukt mit Coenzym A, das seinerseits aus 4-Cumaroyl-CoA entsteht; in Bakterien bei der Oxidation von Benzoesäure (EC 1.14.13.12) oder beim Abbau von Chorisminsäure (EC 4.1.3.40), 4-Methoxybenzoesäure (EC 1.14.99.15), 4-Hydroxybenzaldehyd (EC 1.2.1.64) oder 4-Chlorbenzoesäure (EC 3.8.1.6). Im Weiteren kann es zum Phenol decarboxyliert oder zur 3,4-Dihydroxybenzoesäure oxidiert werden. In der Biosynthese der Ubichinone wird es mit einem Polyprenylrest verknüpft.

EigenschaftenBearbeiten

Die wässrige Lösung von 4-Hydroxybenzoesäure reagiert sauer (pH-Wert: 3,3 bei einer Messtemperatur von 20 °C und einer Konzentration von 1 g/l).[2]

VerwendungBearbeiten

4-Hydroxybenzoesäure wird technisch hauptsächlich zur Herstellung seiner Ester, der Parabene, verwendet.

Gesundheitliche GefahrenBearbeiten

4-Hydroxybenzoesäure wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-Hydroxybenzoesäure waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Substanzen und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Tschechien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[10][11]

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. E. Winterstein, G. Trier: Die Alkaloide: eine Monographie der natürlichen Basen. Borntraeger, 1910, S. 305.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 1. Mai 2009.
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. C. A. Wachtmeister: Studies on the Chemistry of Lichens. X. The Structure of Porphyrilic Acid. In: Acta Chem. Scand. 10, 1956, S. 1404–1413, doi:10.3891/acta.chem.scand.10-1404, (PDF; 1,4 MB).
  6. a b Datenblatt p-Hydroxybenzoic acid (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  7. Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6795-5 (Reprint), S. 356.
  8. Y. P. S. Bajaj: Medicinal and Aromatic Plants VIII. Biotechnology in Agriculture and Forestry 33, Springer, 1995, ISBN 978-3-642-08201-6, S. 142 f.
  9. Autorengemeinschaft: Organikum. 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 978-3-335-00343-4, S. 351–352.
  10. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  11. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 4-hydroxybenzoic acid, abgerufen am 26. März 2019.