4-Heptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Heptanon
Allgemeines
Name 4-Heptanon
Andere Namen
  • Butyron
  • Heptan-4-on (IUPAC)
  • Dipropylketon
  • Diethylaceton
  • DIPROPYL KETONE (INCI)[1]
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-19-3
EG-Nummer 204-608-9
ECHA-InfoCard 100.004.191
PubChem 31246
Wikidata Q1287920
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,82 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−33 °C[2]

Siedepunkt

144 °C[2]

Dampfdruck
  • 6,9 hPa (20 °C)[2]
  • 15,5 hPa (40 °C)[2]
  • 26,6 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit

schwer in Wasser (3,3 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,407 (20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332
P: 210​‐​304+340[2]
MAK

Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 235 mg·m−3[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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4-Heptanon kann durch Reaktion von Buttersäure über gefälltem Calciumcarbonat bei 450 °C gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

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4-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die bei Normaldruck bei 144 °C siedet.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,94977, B = 2199,856 und C = −46.879 im Temperaturbereich von 296 bis 417 K.[7] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 4-Heptanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 4-Heptanon.[8]

Löslichkeiten zwischen 4-Heptanon und Wasser[8]
Temperatur °C 0 9,6 19,5 29,7 39,7 50,0 60,6 70,3 80,9 90,2
4-Heptanon in Wasser in Ma-% 0,707 0,537 0,457 0,448 0,347 0,379 0,320 0,302 0,319 0,316
Wasser in 4-Heptanon in Ma-% 0,52 0,62 0,69 0,81 0,86 0,90 1,12 1,23 1,20 1,17

4-Heptanon bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 34 °C.[2] und eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 0,97 Vol.‑% (46 g·m−3).[2] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DIPROPYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 4-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 4-Heptanon bei Merck, abgerufen am 20. Dezember 2012.
  4. Eintrag zu Heptan-4-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 123-19-3 bzw. 4-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.
  6. Eintrag zu Dipropyl ketone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. Dezember 2012.
  7. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022
  8. a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.