4,5-Dibrombrenzcatechin
4,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,5-Dibrombrenzcatechin und 3,6-Dibrombrenzcatechin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4,5-Dibrombrenzcatechin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4Br2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 267,90 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Darstellung Bearbeiten
4,5-Dibrombrenzcatechin kann aus Brenzcatechin durch Umsetzung mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.[4][5]
Reaktionen Bearbeiten
Durch Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 110 °C hat.[3]
Der Dimethylether (4,5-Dibromveratrol), der durch Reaktion mit Dimethylsulfat gewonnen wird, hat einen Schmelzpunkt von 92 bis 93 °C.[1]
Weitere Bromierung mit 1 Mol Brom in Eisessig führt zum 3,4,5-Tribrombrenzcatechin (CAS-Nummer: 2747-17-3), dessen Schmelzpunkt bei 139–141 °C liegt.[1] Vollständige Bromierung ergibt Tetrabrombrenzcatechin.
Verwendung Bearbeiten
4,5-Dibrombrenzcatechin wird als Ausgangsstoff für die Synthese von 4,5-disubstituierten 1,2-Dibrombenzolen verwendet.[4] Ebenso ist es Ausgangsstoff für die Herstellung von 4,5-diethersubstituierten Phthalonitrilen über eine Rosenmund-von Braun-Reaktion.[4]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c Moritz Kohn: "Bromination of Catechol", in: J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (1), S. 480–480; doi:10.1021/ja01145a519
- ↑ a b c Datenblatt 4,5-Dibromobenzene-1,2-diol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
- ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith: "The porphyrin handbook", Band 11–20, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ D. Ximing, X. Huijun: "The synthesis and film-forming property of a new amphiphilic phthalocyanine" in: Dyes and Pigments, 1998, 39 (4), S. 223–229; doi:10.1016/S0143-7208(98)00005-9.