3,5-Dibrombrenzcatechin

chemische Verbindung

3,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,4-Dibrombrenzcatechin, 3,6-Dibrombrenzcatechin und 4,5-Dibrombrenzcatechin.

Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dibrombrenzcatechin
Allgemeines
Name 3,5-Dibrombrenzcatechin
Andere Namen
  • 3,5-Dibrom-1,2-benzoldiol (IUPAC)
  • 3,5-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel C6H4Br2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111167-61-4
PubChem 3753114
ChemSpider 2982506
Wikidata Q223008
Eigenschaften
Molare Masse 267,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

58–60 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung Bearbeiten

3,5-Dibrombrenzcatechin kann durch Dakin-Oxidation aus 3,5-Dibromsalicylaldehyd hergestellt werden,[3] der wiederum durch Bromierung von Salicylaldehyd mit elementarem Brom in Eisessig synthetisiert wird.

 

Reaktionen Bearbeiten

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 96 °C liegt.[1]

 

Mit Silberoxid in THF bildet sich das 3,5-Dibrom-o-benzochinon.[3]

 

Analytischer Nachweis Bearbeiten

Bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[4] entsteht Tetrabrombrenzcatechin, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat.[5]

 

Der 2-Methylether – 3,5-Dibrom-2-methoxyphenol[6] – hat einen Schmelzpunkt von 67–68 °C.[1]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c Buckingham: Dictionary of organic compounds. Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b J. Paquet, P. Brassard: Reactions of polar dienes with o-quinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 67 (8), 1989, S. 1354–1358, doi:10.1139/v89-207.
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,5-Dibrom-2-methoxyphenol: CAS-Nummer: 79893-39-3, PubChem: 12905467, Wikidata: Q82371959.