3,5-Dibrombrenzcatechin
3,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,4-Dibrombrenzcatechin, 3,6-Dibrombrenzcatechin und 4,5-Dibrombrenzcatechin.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3,5-Dibrombrenzcatechin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4Br2O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 267,9 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Darstellung
Bearbeiten3,5-Dibrombrenzcatechin kann durch Dakin-Oxidation aus 3,5-Dibromsalicylaldehyd hergestellt werden,[3] der wiederum durch Bromierung von Salicylaldehyd mit elementarem Brom in Eisessig synthetisiert wird.
Reaktionen
BearbeitenVeresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 96 °C liegt.[1]
Mit Silberoxid in THF bildet sich das 3,5-Dibrom-o-benzochinon.[3]
Analytischer Nachweis
BearbeitenBei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[4] entsteht Tetrabrombrenzcatechin, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat.[5]
Der 2-Methylether – 3,5-Dibrom-2-methoxyphenol[6] – hat einen Schmelzpunkt von 67–68 °C.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Buckingham: Dictionary of organic compounds. Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b J. Paquet, P. Brassard: Reactions of polar dienes with o-quinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 67 (8), 1989, S. 1354–1358, doi:10.1139/v89-207.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,5-Dibrom-2-methoxyphenol: CAS-Nr.: 79893-39-3, PubChem: 12905467, Wikidata: Q82371959.