4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin)

chemische Verbindung

4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin) (kurz: MBCA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Strukturformel
Strukturformel von 4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin)
Allgemeines
Name 4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin)
Andere Namen
  • 4,4′-Diaminodicyclohexylmethan
  • Bis(4-aminocyclohexyl)methan
  • MBCA
Summenformel C13H26N2
Kurzbeschreibung

hell beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 217-168-8
ECHA-InfoCard 100.015.608
PubChem 15660
ChemSpider 13868371
Wikidata Q16736630
Eigenschaften
Molare Masse 210,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,95 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−17,7 – 65,4 °C (in Abhängigkeit von der Isomerenzusammensetzung)[1]

Siedepunkt

328 – 330 °C[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (3,98 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317​‐​373
P: 260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​314[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin) kann durch Hydrierung von 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit einem Rutheniumkatalysator gewonnen werden.[2][3]

Eigenschaften

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4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin) ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hell beiger Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin) wird als Epoxidharzhärter verwendet. Es ist weiterhin ein vielseitiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Leder- und Kautschukprodukten, Kunststoffen, Farbstoffen und lichtempfindlichen Polymeren. Es wird bei der Herstellung von Diisocyanaten und Polyamiden[4] eingesetzt. Es wird auch als Schmiermitteladditiv und Korrosionshemmer verwendet.[5][6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 4,4'-Methylenbis(cyclohexylamin), Isomerengemisch Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Patent US2494563A: Bis (4-aminocyclohexyl) methane. Angemeldet am 8. Januar 1947, veröffentlicht am 17. Januar 1950, Anmelder: Du Pont, Erfinder: William Kirk Jr., Richard S. Schreiber, Gerald M. Whitman.
  3. A. E. Barkdoll, D. C. England u. a.: Alicyclic Diamines. Preparation of Bis-(4-aminocyclohexyl)-methane. In: Journal of the American Chemical Society. 75, 1953, S. 1156, doi:10.1021/ja01101a044.
  4. Bill M. Culbertson, James E. McGrath: Advances in Polymer Synthesis. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4613-2121-7, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Datenblatt 4,4'-Diaminodicyclohexylmethane, mixture of stereoisomers, 98+% Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  6. Peter H. Selden: Glasfaserverstärkte Kunststoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-86867-2, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).