3-Pyrrolidon

chemische Verbindung

3-Pyrrolidon ist eine chemische Verbindung. Sie gehört den Stoffklassen der cyclischen Amine und der Ketone an. Sie ist isomer zu γ-Butyrolactam, das der Stoffklasse der Lactame zugehörig ist.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Pyrrolidon
Allgemeines
Name 3-Pyrrolidon
Andere Namen
  • 3-Pyrrolidinon
  • β-Pyrrolidon
  • β-Pyrrolidinon
  • Pyrrolidin-3-on
Summenformel C4H7NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-42-4
EG-Nummer (Listennummer) 812-186-8
ECHA-InfoCard 100.243.061
PubChem 233208
Wikidata Q223111
Eigenschaften
Molare Masse 85,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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3-Pyrrolidon kann beispielsweise aus der Kondensationsreaktion eines tertiären Amins mit katalytischen Mengen an Natriumethanolat (NaOEt) und anschließender schwefelsaurer Aufarbeitung hergestellt werden.[2] Aus dieser Reaktion wird zunächst ein substituiertes 3-Pyrrolidon erhalten, das in einer weiteren Reaktion mittels Salzsäure (HCl) zunächst verseift und dann decarboxyliert wird.[3]

 
Synthese von 3-Pyrrolidon

Einzelnachweise

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  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Pyrrolidin-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Mai 2023.
  2. T. Ohsawa, M. Ihara, K. Fukumoto: A Novel and Stereoselective Synthesis of cis-1,8-H-1-Hydroxypyrrolizidine, in: Heterocycles 1982, 19, 1605–1607.
  3. R. Kuhn, G. Osswald: D,L-β-Hydroxypyrrolidin und β-Pyrrolidonhydrochlorid, in: Angew. Chem. 1957, 69, 60.