3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol

chemische Verbindung

3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol (MHPG, MOPEG) ist ein Metabolit der Metanephrine, die die direkten Abbauprodukte der Katecholamine Adrenalin und Noradrenalin sind. Im Gehirn ist es der primäre Noradrenalin-Metabolit. Es wird ins Blut und in den Liquor abgegeben[2], ein Anstieg kann deswegen ein Anzeichen für vorangegangene Aktivität des Sympathischen Nervensystems sein.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol
Andere Namen
  • 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethan-1,2-diol (IUPAC)
  • MHPG
  • MOPEG
Summenformel C9H12O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 10805
ChemSpider 10348
Wikidata Q223097
Eigenschaften
Molare Masse 184,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

115–119 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Niedrige Spiegel in Blut und Liquor sind assoziiert mit Anorexia nervosa.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt 4-Hydroxy-3-methoxyphenylglycol hemipiperazinium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  2. Kanda T, Azuma K, Sakai F, Tazaki Y. Department of Internal Medicine, School of Medicine, Kitasato University, Sagamihara, Japan.: Increase in cerebrospinal fluid and plasma levels of 3-methoxy-4-hydroxyphenylglycol in acute stroke. In: Stroke. 22. Jahrgang, Nr. 12, 1991, S. 1525–1529, PMID 1962327.
  3. Biederman J, Herzog DB, Rivinus TM, Ferber RA, Harper GP, Orsulak PJ, Harmatz JS, Schildkraut JJ: Urinary mhpg in anorexia nervosa patients with and without a concomitant major depressive disorder. In: J Psychiatr Res. 18. Jahrgang, Nr. 2, 1984, S. 149–160, PMID 6747913.