3-Dibenzofuranamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Dibenzofuranamin
Andere Namen	Dibenzo[b,d]furan-3-amin (IUPAC); 3-Aminobenzofuran;
Summenformel	C12H9NO
Kurzbeschreibung	weißes bis braunes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	809-248-1
ECHA-InfoCard	100.237.132
PubChem	20061
ChemSpider	18900
Wikidata	Q27255486
Eigenschaften
Molare Masse	183,068 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	94 °C
Siedepunkt	369,1 °C (760 mmHg)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Dibenzofuranamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und leitet sich vom Dibenzofuran ab.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Mitsumori et al. zeigten 2003 die Reduktion von 3-Nitrodibenzofuran zu 3-Dibenzofuranamin mittels Eisenspänen in einer Lösung aus Isopropanol, Ammoniumchlorid und Wasser. Nach 11-stündigem Sieden unter Rückfluss konnten so 66 % Ausbeute erhalten werden.^[2]

Wu et al. konnten 2012 zeigen, dass bei derselben Reduktionsreaktion die Verwendung von Palladium auf Kohle und Wasserstoff als Reduktionsmittel vollständiger Umsatz ermöglicht.^[3]

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt 3-Aminodibenzofuran (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD4442, abgerufen am 13. Januar 2023.
↑ S. Mitsumori, T. Tsuri, T. Honma, Y. Hiramatsu, T. Okada, H. Hashizume, M. Inagaki, A. Arimura, K. Yasui, F. Asanuma: Synthesis and biological activity of various derivatives of a novel class of potent, selective, and orally active prostaglandin D₂ receptor antagonists. 1. Bicyclo[2.2.1]heptane derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 46, Nr. 12, 2003, S. 2436–2445, doi:10.1021/jm020517g.
↑ Y. Wu, J. Li, J. Wu, P. Morgan, X. Xu, F. Rancati, S. Vallese, L. Raveglia, R. Hotchandani, N. Fuller: Discovery of potent and selective matrix metalloprotease 12 inhibitors for the potential treatment of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 22, Nr. 1, 2012, S. 138–143, doi:10.1016/j.bmcl.2011.11.046.

[BLD-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt 3-Aminodibenzofuran (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD4442, abgerufen am 13. Januar 2023.

[mitsumori2003synthesis-2] S. Mitsumori, T. Tsuri, T. Honma, Y. Hiramatsu, T. Okada, H. Hashizume, M. Inagaki, A. Arimura, K. Yasui, F. Asanuma: Synthesis and biological activity of various derivatives of a novel class of potent, selective, and orally active prostaglandin D₂ receptor antagonists. 1. Bicyclo[2.2.1]heptane derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 46, Nr. 12, 2003, S. 2436–2445, doi:10.1021/jm020517g.

[wu2012discovery-3] Y. Wu, J. Li, J. Wu, P. Morgan, X. Xu, F. Rancati, S. Vallese, L. Raveglia, R. Hotchandani, N. Fuller: Discovery of potent and selective matrix metalloprotease 12 inhibitors for the potential treatment of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 22, Nr. 1, 2012, S. 138–143, doi:10.1016/j.bmcl.2011.11.046.

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