2-Oxazolidinon
2-Oxazolidinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidinone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Oxazolidinon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
1,3-Oxazolidin-2-on | |||||||||||||||
| Summenformel | C3H5NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 87,08 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
220 °C (64 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2-Oxazolidinon kann durch Reaktion von Ethanolamin in Trichlormethan mit Phosgen oder Diethylcarbonat und Neutralisation mit Bleicarbonat gewonnen werden.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
2-Oxazolidinon ist ein beiger Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung Bearbeiten
2-Oxazolidinon wird als antimikrobielles Mittel verwendet. In Organismen wirkt es als Proteinsynthese-Inhibitor, der einen frühen Schritt der Bindung von N-Formylmethionyl-tRNA an das Ribosom beeinflusst. Es wird auch für chirale Synthesen und als Ethanolamin-Äquivalent verwendet. Es verhält sich auch wie ein Aziridin-Äquivalent wie bei der Umwandlung von Thiophenolen oder Aminen zu ihren Aminoethylderivaten.[2]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 2-Oxazolidinone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juli 2017 (PDF).
- ↑ a b c Datenblatt 2-Oxazolidinone, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Juli 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).