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2-Methylcyclohexanol

farblose Flüssigkeit, mit campherartigem Geruch

2-Methylcyclohexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanolderivate, zählt also zu den Alkoholen.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylcyclohexanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
(* = Stereozentrum)
Allgemeines
Name 2-Methylcyclohexanol
Andere Namen
  • Methylhexalin
  • Heptalin
  • Hexahydro-2-hydroxytoluol
  • Hexahydro-2-methylphenol
  • 1-Hydroxy-2-methylcyclohexan
  • 2-Methylanol
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit campherartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-512-0
ECHA-InfoCard 100.008.649
PubChem 11418
ChemSpider 10938
Wikidata Q2456972
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte
  • 0,936 g·cm−3 (cis-Form)[1]
  • 0,924 g·cm−3 (trans-Form)[1]
  • 0,93 g·cm−3 (Isomerengemisch)[1]
Schmelzpunkt
  • 8 °C (cis-Form)[1]
  • −4 °C (trans-Form)[1]
  • −38 °C (Isomerengemisch)[1]
Siedepunkt
  • 165 °C (cis-Form)[1]
  • 166,5 °C (trans-Form)[1]
  • 163–166 °C (Isomerengemisch)[1]
Dampfdruck

3,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser[1]
  • sehr gut löslich mit Ethanol[2]
Brechungsindex

1,462 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​332​‐​319
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​337+313[1]
Toxikologische Daten

1660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Stereoisomerie Bearbeiten

2-Methylcyclohexanol besitzt zwei Stereozentren, somit existieren vier Stereoisomere:

  • (1S,2R)-2-Methylcyclohexanol
  • (1R,2S)-2-Methylcyclohexanol
  • (1R,2R)-2-Methylcyclohexanol
  • (1S,2S)-2-Methylcyclohexanol
Isomere von 2-Methylcyclohexanol
Exakter Name (1S,2R)-2-Methylcyclohexanol (1R,2S)-2-Methylcyclohexanol (1R,2R)-2-Methylcyclohexanol (1S,2S)-2-Methylcyclohexanol
Strukturformel        

Eine Mischung aus (1S,2R)-2-Methylcyclohexanol und (1R,2S)-2-Methylcyclohexanol wird cis-2-Methylcyclohexanol genannt. trans-2-Methylcyclohexanol ist eine Mischung aus (1R,2R)-2-Methylcyclohexanol und (1S,2S)-2-Methylcyclohexanol.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

trans-2-Methylcyclohexanol kann durch Hydroborierung von Methylcyclohexen gewonnen werden.[6] Eine Mischung aus 75 % cis-2-Methylcyclohexanol und 25 % trans-2-Methylcyclohexanol kann durch Reduktion von 2-Methylcyclohexanon mit Lithiumtriethylborhydrid gewonnen werden.[7]

Eigenschaften Bearbeiten

Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit mit campherartigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung Bearbeiten

2-Methylcyclohexanol wird verwendet, um die Wirkung von organischen Lösungsmitteln auf die Epoxidhydrolase zu untersuchen.[3] Es wird auch bei der Herstellung von Essigsäure-(2-methyl-cyclohexylester) durch Reaktion mit Essigsäureanhydrid verwendet.[8]

Sicherheitshinweise Bearbeiten

Die Dämpfe von 2-Methylcyclohexanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 58 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 2-Methylcyclohexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b Datenblatt 2-Methylcyclohexanol, mixture of cis and trans, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2019 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu 2-methylcyclohexanol, mixed isomers im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ BAuA: Begründung zu Methylcyclohexanol in TRGS 900, Juni 2008, abgerufen am 12. Januar 2019.
  6. ↑ Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 978-0-7637-2197-8, S. 498 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Herbert C. Brown, S. C. Kim, S. Krishnamurthy: Selective reductions. 26. Lithium triethylborohydride as an exceptionally powerful and selective reducing agent in organic synthesis. Exploration of the reactions with selected organic compounds containing representative functional groups. In: The Journal of Organic Chemistry. 45, 1980, S. 1, doi:10.1021/jo01289a001.
  8. ↑ Datenblatt 2-Methylcyclohexanol, cis + trans, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
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