2-Methylaziridin
2-Methylaziridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aziridine. Es ist das einfachste heterocyclische Amin und ein reaktives Alkylierungsmittel.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methylaziridin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H7N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 57,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
66 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4125 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Isomerie Bearbeiten
2-Methylaziridin ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-2-Methylaziridin und (S)-2-Methylaziridin.
| Stereoisomere von 2-Methylaziridin | ||
| Name | (R)-2-Methylaziridin | (S)-2-Methylaziridin |
| Andere Namen | (+)-2-Methylaziridin | (−)-2-Methylaziridin |
| Strukturformel | -Propyleneimine.svg) |
-Propyleneimine.svg)
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| CAS-Nummer | 83647-99-8 | 52340-20-2 |
| 75-55-8 (unspez.) | ||
| PubChem | 12207119 | 186632 |
| 6377 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27292740 | Q27289777 |
| Q7250470 (unspez.) | ||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Unter den Verfahren, die für die großtechnische Herstellung von 2-Methylaziridin bekannt sind, wurde früher das Wenker-Verfahren am häufigsten eingesetzt. Inzwischen wurde diese Methode jedoch durch die Dehydratisierung von Alkanolaminen auf der Oberfläche von Katalysatorträgern in der Gasphase ersetzt, da das Wenker-Verfahren einige wesentliche Nachteile aufweist, wie z. B. lange Verarbeitungszeit, kostspielige Produktion und Erzeugung großer Mengen von Abfällen usw. So kann 2-Methylaziridin durch die intramolekulare Dehydratisierungsreaktion von Isopropanolamin auf der Oberfläche von SiO2-Nanokatalysatoren in der Gasphase hergestellt werden.[6]
Eigenschaften Bearbeiten
2-Methylaziridin ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei unter anderem Stickstoff entsteht.[1][2]
Verwendung Bearbeiten
2-Methylaziridin wird als Zwischenprodukt in der Papier-, Textil-, Gummi- und Pharmaindustrie verwendet. Seine Hauptverwendung ist die Verbesserung der Haftung von Harzen zur Oberflächenbeschichtung von Latex.[2][7]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 2-Methylaziridin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −18 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Methylaziridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c EPA: 1,2-Propyleneimine (2-Methyl Aziridine), abgerufen am 29. Juli 2021.
- ↑ Datenblatt Propenimin, technical grade, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2021 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2-methylaziridine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Report on Carcinogens Carcinogen Profiles, Teil 12. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, 2011, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Semantic Scholar: Synthesis of 2-Methylaziridine Using SiO2-Based Nanocatalysts via Intramolecular Dehydration in Gas Phase, Rashidi, Hamed, (2014), abgerufen am 29. Juli 2021.
- ↑ Osamu Ihata, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya: Synthesis of Thermoresponsive Polyurethane from 2-Methylaziridine and Supercritical Carbon Dioxide. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 43, Nr. 6, 2004, S. 717–719, doi:10.1002/anie.200352215.