2-Hexin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Konstitutionsisomer zu 1-Hexin und 3-Hexin. Es besitzt das Grundgerüst des Hexans mit einer C≡C-Dreifachbindung an der 2-Position.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Hexin
Allgemeines
Name 2-Hexin
Andere Namen
  • Hex-2-in
  • Methylpropylethin
  • Methylpropylacetylen
  • 1-Methyl-2-n-propylethin
  • 1-Methyl-2-n-propylacetylen
Summenformel C6H10
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 764-35-2
EG-Nummer 212-117-6
ECHA-InfoCard 100.011.015
PubChem 33629
Wikidata Q209408
Eigenschaften
Molare Masse 82,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,7315 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−89,6 °C[2]

Siedepunkt

84,5 °C[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol und Diethylether, löslich in Benzol, Chloroform und Petrolether[2]

Brechungsindex

1,4138 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​403+235[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2-Hexin kann durch eine mehrstufige Synthese aus Ethin über das Zwischenprodukt Propin durch Reaktion mit Natriumamid und Brommethan bzw. 1-Brompropan[3] sowie durch Alkylierung von Mono- und Dinatriumacetyliden gewonnen werden. Alle Ethine entstehen auch bei der Pyrolyse von Steinkohle.[4]

Eigenschaften

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2-Hexin ist eine farblose entzündliche Flüssigkeit, die mit stark rußender Flamme verbrennt. Sie ist unlöslich in Wasser, aber in Ethanol und Diethylether leicht löslich.[4] 2-Hexin ist ein vielseitig einsetzbarer Synthesebaustein.

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt 2-Hexin bei Merck, abgerufen am 6. März 2011.
  2. a b c d e David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-284.
  3. A. William Johnson: Essentials of Organic Chemistry, ISBN 978-0-76370432-2, S. 242 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Wissenschaft-Online Lexika: Eintrag zu „Hexine“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. März 2011.
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