2-Amino-4-chlorphenol

chemische Verbindung

2-Amino-4-chlorphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminophenole und Chlorphenole.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Amino-4-chlorphenol
Allgemeines
Name 2-Amino-4-chlorphenol
Andere Namen

5-Chlor-2-hydroxyanilin

Summenformel C6H6ClNO
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-85-2
EG-Nummer 202-458-9
ECHA-InfoCard 100.002.236
PubChem 7265
ChemSpider 6995
Wikidata Q27255828
Eigenschaften
Molare Masse 143,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

140–143 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (2,96 g·l−1 bei 26 °C)[1]
  • wenig löslich in DMSO und Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313​‐​501[1]
Toxikologische Daten

690 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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2-Amino-4-chlorphenol kann aus p-Chlorphenol durch Nitrierung und anschließender Reduktion mit Hydrazin gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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2-Amino-4-chlorphenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, beiger Feststoff mit aminartigem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 170 °C.[1]

Verwendung

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2-Amino-4-chlorphenol ist ein weit verbreitetes Reagenz für die Synthese verschiedener Arzneistoffe (zum Beispiel Chlorzoxazon), Farbstoffe und Pestizide. Es ist zum Beispiel ein Ausgangsstoff für die Synthese von Aggrecanase-2-Inhibitoren auf der Basis von zinkbindendem Acylthiosemicarbazid, das bei der Behandlung von Osteoarthritis eingesetzt wird.[2] Vor 2006 wurde die Verbindung in Haarfärbemitteln verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Amino-4-chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu 2-Amino-4-chlorophenol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 30. September 2021 (PDF).
  3. Patent CN105622439A: Production method of 4-chloro-2-aminophenol. Angemeldet am 4. März 2016, veröffentlicht am 1. Juni 2016, Anmelder: Zhongshan Follow Biotech Co., Ltd, Erfinder: Liu Yumei, Xie Zhijun.
  4. Bundesgesetzblatt Teil I G 5702 2006, Ausgegeben zu Bonn am 20. Oktober 2006 Nr. 47, abgerufen am 3. Juli 2023.