2-(Chlormethyl)imidazolin

chemische Verbindung

2-(Chlormethyl)imidazolin ist eine chemische Verbindung und ein Derivat von Imidazolin.

Strukturformel
Strukturformel von 2-(Chlormethyl)imidazolin
Allgemeines
Name 2-(Chlormethyl)imidazolin
Andere Namen

2-(Chlormethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol (IUPAC)

Summenformel C4H7ClN2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50342-08-0
PubChem 426328
ChemSpider 377204
Wikidata Q27124091
Eigenschaften
Molare Masse 118,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

2-(Chlormethyl)imidazolin kann aus Ethylchloracetimidat[3] und Ethylendiamin gewonnen werden, indem diese Komponenten in der Kälte in salzsaurem Ethanol zur Reaktion gebracht und anschließend noch einige Stunden auf 40 °C erwärmt werden. Dabei entsteht zunächst das Hydrochlorid und außerdem stöchiometrische Mengen von Salmiak als Nebenprodukt. Letzteres kann aus der warmen Reaktionslösung abfiltriert werden. Die freie Base kann aus dem Hydrochlorid durch Behandlung mit Kalilauge gewonnen werden.[1]

 

Verwendung Bearbeiten

2-(Chlormethyl)imidazolin wird in der Synthese von Arzneistoffen, wie z. B. Antazolin eingesetzt.[1]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f g h W. Klarer, E. Urech: Über Oxyalkyl-bzw. Halogenalkyl-formamidine und-imidazoline. In: Helvetica Chimica Acta. Band 27, Nr. 1, 1944, S. 1762–1776, doi:10.1002/hlca.194402701224.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethyl-2-chlorethanimidat: CAS-Nummer: 37622-36-9, EG-Nummer: 609-451-3, ECHA-InfoCard: 100.111.651, PubChem: 193264, ChemSpider: 11376473, Wikidata: Q82939197.