2,4-Dimethylpentan-3-on

chemische Verbindung

2,4-Dimethylpentan-3-on (Diisopropylketon) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanone.

Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dimethylpentan-3-on
Allgemeines
Name 2,4-Dimethylpentan-3-on
Andere Namen
  • 2,4-Dimethyl-3-pentanon
  • Diisopropylketon
  • Tetramethylaceton
  • 3-Oxo-2,4-dimethylpentan
  • Isobutyron
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 565-80-0
EG-Nummer 209-294-7
ECHA-InfoCard 100.008.450
PubChem 11271
ChemSpider 10797
Wikidata Q27159900
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−34 °C[1]

Siedepunkt

124 °C[1]

Dampfdruck

27 hPa (30 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (5,7 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Ethanol[2], Aceton und Chloroform[3]
Brechungsindex

1,3990 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332
P: 210​‐​304+340+312[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2,4-Dimethylpentan-3-on kann durch Überleitung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol über einen Aluminiumoxid-Katalysator gewonnen werden.[5]

2,4-Dimethylpentan-3-on entsteht auch durch Oxidation des entsprechenden sekundären Carbinols, das ein wichtiges Nebenprodukt von Methanol ist.[6]

Es kann auch aus Isobuttersäure und durch die Reaktion von Natriumamid und Iodmethan mit Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und Methylisopropylketon hergestellt werden.[6]

Eigenschaften

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2,4-Dimethylpentan-3-on ist eine leicht entzündbare farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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2,4-Dimethylpentan-3-on wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von α-Arylketonen und in Grignard-Reaktionen eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2,4-Dimethylpentan-3-on können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 18 °C, Zündtemperatur 478 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2,4-Dimethylpentan-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt Diisopropyl ketone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu 2,4-Dimethylpentan-3-on im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. August 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Google Patents: US3660492A - Synthesis of diisopropyl ketone - Google Patents, abgerufen am 12. August 2018.
  6. a b Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).