2,4,6-Triiodphenol

chemische Verbindung

2,4,6-Triiodphenol ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Iodbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und drei Iodatomen (–I) als Substituenten.

Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Triiodphenol
Allgemeines
Name 2,4,6-Triiodphenol
Andere Namen

TIP

Summenformel C6H2OHI3
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 609-23-4
EG-Nummer 210-186-7
ECHA-InfoCard 100.009.261
PubChem 11862
ChemSpider 11369
Wikidata Q27272970
Eigenschaften
Molare Masse 471,80 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

157–159 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

>4000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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2,4,6-Triiodphenol kann durch Reaktion einer alkoholischen Lösung von Iod und Phenol mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

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2,4,6-Triiodphenol ist ein gelblicher Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

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2,4,6-Triiodphenol wird als iodiertes Desinfektionsmittel bei der Behandlung von Abwasser verwendet.[3] Es wird auch für biochemische Untersuchungen eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b Patent US4677124A: Process for preparing and therapeutical applications of the "2,4,6-triiodophenol". Angemeldet am 12. Dezember 1984, veröffentlicht am 30. Juni 1987, Anmelder: Bislak S.A., Erfinder: Jorge C. Roquet-Jalmar.
  2. a b c d e Datenblatt 2,4,6-Triiodphenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2018 (PDF).
  3. a b c Datenblatt 2,4,6-Triiodophenol, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. März 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Jurd, L.: The Iodination of Aromatic Compounds. III. Halogenation of Aromatic Ethers in the Presence of Hydrogen Peroxide, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, vol. 2, p. 595, abgerufen am 7. März 2018.
  5. Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water. In: Journal of the Brazilian Chemical Society. 21, 2010, S. 770, doi:10.1590/S0103-50532010000400026.
  6. FAO: Characterization of plasma triiodophenol binding proteins in vertebrates and tissue distribution of triiodophenol in Rana catesbeiana tadpoles, abgerufen am 7. März 2018.