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2,3-Dimethylbutadien (genauer 2,3-Dimethyl-1,3-butadien) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe und Diene.

Strukturformel
Strukturformel von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien
Allgemeines
Name 2,3-Dimethylbutadien
Andere Namen
  • 2,3-Dimethylbutadien
  • Dimethylbutadien (mehrdeutig)
  • Methylisopren
Summenformel C6H10
Kurzbeschreibung

leicht entzündbare, leicht flüchtige, Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 513-81-5
EG-Nummer 208-172-0
ECHA-InfoCard 100.007.430
PubChem 10566
Wikidata Q3597985
Eigenschaften
Molare Masse 82,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,73 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−76 °C[1]

Siedepunkt

68 °C[1]

Dampfdruck

358,6 hPa (37,7 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,129 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Chloroform[2]
Brechungsindex

1,438 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

2,3-Dimethyl-1,3-butadien kann leicht durch eine säurekatalysierte Dehydratisierungsreaktion aus Pinacol gewonnen werden.[4]

 

EigenschaftenBearbeiten

2,3-Dimethyl-1,3-butadien ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

VerwendungBearbeiten

2,3-Dimethyl-1,3-butadien wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel 1,3,6-Trienderivativen) durch Diels-Alder-Cycloadditionsreaktionen und Polymerisationsreaktionen (zum Beispiel zu Methylkautschuk) verwendet. Sie ist auch an der Herstellung von synthetischem Kautschuk beteiligt.[2]

 
Diels-Alder-Reaktion unter Verwendung von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien und N-Ethylmaleinimid

SicherheitshinweiseBearbeiten

Die Dämpfe von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −1 °C) bilden.[1][3]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2,3-Dimethyl-1,3-butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene, 98%, stab. with 100ppm BHT bei AlfaAesar, abgerufen am 4. März 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene, 98%, contains 100 ppm BHT as stabilizer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2018 (PDF).
  4. C. F. H. Allen, Alan Bell, L. W. Newton, and E. R. Coburn: 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 39, doi:10.15227/orgsyn.022.0039; Coll. Vol. 3, 1955, S. 312 (PDF).