Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt[2], ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pinakol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H14O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Täfelchen[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,97 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
174 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Diethylether und Ethanol[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
3380 mg·kg−1 (Maus, oral)[4] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Geschichte Bearbeiten
Die Verbindung wurde 1862 erstmals vom französischen Chemiker Charles Friedel hergestellt.[6][7]
Pinakole Bearbeiten
Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R1R2C(OH)C(OH)R3R4 (mit den Resten R1 bis R4, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.
Beispiele für abgeleitete Verbindungen:[8]
Verwendung Bearbeiten
Verwendet wird Pinakol als:
- Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
- Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu PINACOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
- ↑ a b Eintrag zu Pinacol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
- ↑ a b Datenblatt Pinakol bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ a b c d Datenblatt Pinacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
- ↑ thegoodscentscompany.com: Datenblatt Pinacol 76-09-5
- ↑ Ch. Friedel: Über die Umwandlung der Aldehyde und der Acetone in Alkohole in Ann. Chem. Pharm. 124 (1862) 324ff.
- ↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135–136 pdf.
- ↑ chemicalland21.com: PINACOL (TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2,2-Trimethylpropyldimethylphosphinat: CAS-Nummer: 92411-69-3, PubChem: 119152, ChemSpider: 106451, Wikidata: Q82891657.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hexafluor-2,3-bis(trifluormethyl)-2,3-butandiol: CAS-Nummer: 918-21-8, EG-Nummer: 624-621-7, ECHA-InfoCard: 100.153.195, PubChem: 13518, ChemSpider: 12930, Wikidata: Q72481695.
